3,3-difluoro-2-(naphthalen-1-yl)-3H-indole | 1438414-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3-difluoro-2-(naphthalen-1-yl)-3H-indole
• 英文别名: 2-(1-Naphthyl)-3,3-difluoro-3H-indole；3,3-difluoro-2-naphthalen-1-ylindole
• CAS: 1438414-76-6
• 化学式: C₁₈H₁₁F₂N
• 分子量: 279.289
• InChiKey: ZEXXOTDHWQJLKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-isocyanoethyl)-5-methoxy-1H-indole 、 3,3-difluoro-2-(naphthalen-1-yl)-3H-indole 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种六环螺吲哚啉化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种六环螺吲哚啉化合物，本发明所述六环螺吲哚啉化合物为一系列新的六环螺吲哚啉化合物，所述六环螺吲哚啉化合物具有较好的抗癌活性，有望成为一类新型的抗癌药物。本发明还公开了一种六环螺吲哚啉化合物的制备方法。本发明所述六环螺吲哚啉化合物的制备方法具有原料和催化剂便宜易得；反应条件温和，操作简单方便；底物的普适性广，对一系列的六环螺吲哚啉产物均可取得很高的产率等优点。

  公开号：

  CN108329324B
• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-ylethynyl)aniline 在 PPh₃AuNTf₂ 、 Selectfluor 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到3,3-difluoro-2-(naphthalen-1-yl)-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  Aminofluorination of 2-alkynylanilines: a Au-catalyzed entry to fluorinated indoles

  摘要：

  金催化串联环异构化/氟化反应的范围和限制，用于获取3,3-二氟-2-芳基-3H-吲哚和3-氟-2-芳基吲哚。报道了具有线性烷基基团的2-炔基苯胺的前所未有的氨基金/氧化/氟化级联反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.42

文献信息

• Silver-catalyzed one-pot cyclization/fluorination of 2-alkynylanilines: highly efficient synthesis of structurally diverse fluorinated indole derivatives
  作者：Lei Yang、Yuanhong Ma、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1039/c3cc49851d

  日期：——

  Highly efficient approaches to obtain structurally diverse fluorinated indole derivatives have been realized through the Ag-catalyzed one-pot cyclization/fluorination of 2-alkynylanilines in the presence of NFSI or Selectfluor.

  在NFSI或Selectfluor的存在下，通过Ag催化的2-炔基苯胺的一锅环化/氟化，已经获得了获得结构多样的氟化吲哚衍生物的高效方法。
• One-Pot Gold-Catalyzed Aminofluorination of Unprotected 2-Alkynylanilines
  作者：Antonio Arcadi、Emanuela Pietropaolo、Antonello Alvino、Véronique Michelet

  DOI：10.1021/ol401098b

  日期：2013.6.7

  A tandem gold(I)-catalyzed aminocylization/fluorination and a two-step, one-pot gold(III)-catalyzed cyclization/electrophilic fluorination provide a convenient and general method for the synthesis of 3,3-difluoro-2-substituted-3H-indoles in good yield under mild conditions. Extension of the procedure to the synthesis of 2-aryl-3-fluoro-1H-indoles is described. The reaction proceeds smoothly in green ethanol and does not require any base, acid, or N-protective group.