N3-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl-thymidine | 1237843-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N3-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl-thymidine
• CAS: 1237843-31-0
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₆Si
• 分子量: 372.494
• InChiKey: MZVLRDXESDOCSB-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  102.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-1-[(2R,4S,5R)-4-triethylsilyloxy-5-(triethylsilyloxymethyl)oxolan-2-yl]-3-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione 在 甲醇 、 甲酸 作用下， 以76%的产率得到N3-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl-thymidine
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Deprotection of Triethylsilyl Ethers

  摘要：

  An efficient and selective method was developed for the deprotection of triethylsilyl (TES) ethers using formic acid in methanol (5-10%) or in methylene chloride 2-5%) with excellent yields. TES ethers are selectively deprotected to the corresponding alcohols in high yields using formic acid in methanol under mild reaction conditions. Other hydroxyl protecting groups like t-butyldimethylsilyl (TBDMS) remain unaffected.

  DOI：

  10.1080/15257770903362172

文献信息

• [EN] NUCLEIC ACID CHEMICAL MODIFICATIONS<br/>[FR] MODIFICATIONS CHIMIQUES D'ACIDE NUCLÉIQUE
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010101951A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  he present invention provides nucleosides of formula (1) and oligonucleotides comprising at least on nucleoside of formula (2): Another aspect of the invention relates to a method of inhibiting the expression of a gene in cell, the method comprising (a) contacting an oligonucleotide of the invention with the cell; and (b) maintaining the cell from step (a) for a time sufficient to obtain degradation of the mRNA of the target gene.

  本发明提供了式（1）的核苷和包含至少一种式（2）核苷的寡核苷酸；发明的另一个方面涉及一种抑制细胞中基因表达的方法，该方法包括（a）将本发明的寡核苷酸与细胞接触；和（b）维持步骤（a）中的细胞足够长的时间以获得目标基因mRNA的降解。