(2R,3R,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-isopropylidenedioxy-2-trityloxymethylpyrrolidine | 154905-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-isopropylidenedioxy-2-trityloxymethylpyrrolidine
• CAS: 154905-23-4
• 化学式: C₃₂H₃₇NO₅
• 分子量: 515.649
• InChiKey: JOMRJOVGZGWMBP-OZNIXHKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-isopropylidenedioxy-2-trityloxymethylpyrrolidine 在 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3R,4S)-N-tert-butyloxycarbonyl-3,4-dihydroxy-3,4-O-isopropylidene-proline
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (+)-1,8-Di-epi- and (-)-1-epi-Swainsonine from an (S)-Pyroglutamic Acid Derivative.

  摘要：

  由(S)-焦谷氨酸衍生物(1a)立体选择性合成(+)-1, 8-二-表-苦马豆素(15)和(-)-1-表-苦马豆素(17)。 (2R, 3R, 4R)-3, 4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷衍生物 (6a) 通过 α, β-不饱和内酰胺 (2) 的顺式二羟基化和二-O-苄基衍生物的差向异构化制备(3b)为关键反应。由6a获得的醛6b的非对映选择性烯丙基化以及随后13和16的环化分别得到15和17。证明1, 8-二-表-苦豆素(15)具有右旋性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1717
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1R)-1-[(4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-trityloxyethyl]carbamate 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2R,3R,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-isopropylidenedioxy-2-trityloxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (+)-1,8-Di-epi- and (-)-1-epi-Swainsonine from an (S)-Pyroglutamic Acid Derivative.

  摘要：

  由(S)-焦谷氨酸衍生物(1a)立体选择性合成(+)-1, 8-二-表-苦马豆素(15)和(-)-1-表-苦马豆素(17)。 (2R, 3R, 4R)-3, 4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷衍生物 (6a) 通过 α, β-不饱和内酰胺 (2) 的顺式二羟基化和二-O-苄基衍生物的差向异构化制备(3b)为关键反应。由6a获得的醛6b的非对映选择性烯丙基化以及随后13和16的环化分别得到15和17。证明1, 8-二-表-苦豆素(15)具有右旋性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1717