(R)-2-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxy)phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol | 97315-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-2-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxy)phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol
• 英文别名: (1R)-2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxyphenyl]-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol
• CAS: 97315-21-4
• 化学式: C₂₄H₃₆O₆Si
• 分子量: 448.632
• InChiKey: JYOWKFKRMCQSAU-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxy)phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以97%的产率得到考布他汀
  参考文献：
  名称：

  通过金属诱导的金属酸盐重排实现催化连接交叉偶联

  摘要：

  Suzuki 偶联的二合一扭曲 Suzuki-Miyaura 偶联反应是最广泛使用的制备碳-碳键的方法之一。本质上，钯催化剂激活一个碳碎片，然后将其与从硼中提取的第二个碎片连接起来。张等人。现在展示对传统途径的改变（参见 Fyfe 和 Watson 的观点）。在他们的系统中，钯最初将一个硼中心的两个碳碎片连接在一起。然后催化剂将第二个 CC 键缝合到第三个外部片段上。手性配体使反应具有高度的对映选择性。科学，这个问题 p。70; 另见第。26 钯在广泛使用的 Suzuki 偶联反应中催化硼上迁移性碳-碳键的形成。[另见 Fyfe 和 Watson 的观点] 过渡金属催化在当代有机合成中起着核心作用。考虑到非常广泛的过渡金属催化转化，值得注意的是基础元素反应步骤的数量相对较少。在这里，我们描述了许多金属催化反应中常见的有机金属金属转移步骤的替代方法，例如 Suzuki-Miyaura 偶联。

  DOI：

  10.1126/science.aad6080
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基苯酚 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-2-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxy)phenyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of natural combretastatin

  摘要：

  In a process which appears to be general for the enantioselective synthesis of oxysubstituted 1,2-diarylethanols, a 4-methoxy-3-silyloxyphenyllithium, obtained by bromine-lithium exchange from the corresponding aryl bromide and t-butyllithium, added selectively at the b-carbon of (S)-2,3,4-trimethoxyphenyloxirane, elaborated from the corresponding styrene via Sharpless asymmetric dihydroxylation, to afford an adduct from which natural (-)-combretastatin was obtained by desilylation. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00115-2

文献信息

• PETTIT, GEORGE R.;CRAGG, GORDON M.;SINGH, SHEO BUX, J. NATUR. PROD., 50,(1987) N 3, 386-391
  作者：PETTIT, GEORGE R.、CRAGG, GORDON M.、SINGH, SHEO BUX

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic conjunctive cross-coupling enabled by metal-induced metallate rearrangement
  作者：Liang Zhang、Gabriel J. Lovinger、Emma K. Edelstein、Adam A. Szymaniak、Matteo P. Chierchia、James P. Morken

  DOI：10.1126/science.aad6080

  日期：2016.1

  Suzuki-Miyaura coupling. Specifically, we demonstrate that vinyl boronic ester ate complexes, prepared by combining organoboronates and organolithium reagents, engage in palladium-induced metallate rearrangement wherein 1,2-migration of an alkyl or aryl group from boron to the vinyl α-carbon occurs concomitantly with C–Pd σ-bond formation. This elementary reaction enables a powerful cross-coupling

  Suzuki 偶联的二合一扭曲 Suzuki-Miyaura 偶联反应是最广泛使用的制备碳-碳键的方法之一。本质上，钯催化剂激活一个碳碎片，然后将其与从硼中提取的第二个碎片连接起来。张等人。现在展示对传统途径的改变（参见 Fyfe 和 Watson 的观点）。在他们的系统中，钯最初将一个硼中心的两个碳碎片连接在一起。然后催化剂将第二个 CC 键缝合到第三个外部片段上。手性配体使反应具有高度的对映选择性。科学，这个问题 p。70; 另见第。26 钯在广泛使用的 Suzuki 偶联反应中催化硼上迁移性碳-碳键的形成。[另见 Fyfe 和 Watson 的观点] 过渡金属催化在当代有机合成中起着核心作用。考虑到非常广泛的过渡金属催化转化，值得注意的是基础元素反应步骤的数量相对较少。在这里，我们描述了许多金属催化反应中常见的有机金属金属转移步骤的替代方法，例如 Suzuki-Miyaura 偶联。
• Enantioselective synthesis of natural combretastatin
  作者：Alessio Ramacciotti、Rita Fiaschi、Elio Napolitano

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00115-2

  日期：1996.4

  In a process which appears to be general for the enantioselective synthesis of oxysubstituted 1,2-diarylethanols, a 4-methoxy-3-silyloxyphenyllithium, obtained by bromine-lithium exchange from the corresponding aryl bromide and t-butyllithium, added selectively at the b-carbon of (S)-2,3,4-trimethoxyphenyloxirane, elaborated from the corresponding styrene via Sharpless asymmetric dihydroxylation, to afford an adduct from which natural (-)-combretastatin was obtained by desilylation. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd