method. N-Benzyl-Nmethylaminomethyllithium (I) was found to readily undergo a 1,2-anionic rearrangement to give N-lithio-N-methyl-β-phenethylarnine, a reaction analogous to the “Wittig rearrangement” of metalated ethers. A synthetically useful nucleophilic methylaminomethylation of an aldehyde [i.e., RCHO to RCH(OH)CH2NHCH3] has been effected through the use of (I).
通过适当的(N-烷基-N-
甲基氨基甲基)三
丁基锡化合物和三
丁基锡化合物之间的
金属转移反应,以中等至高收率制备了各种官能取代的N-烷基-N-
甲基氨基甲基锂化合物CH 3(R)NCH 2 Li。
正丁基锂。而且,通过该合成方法获得了双(N-
硫代甲基)
甲胺。发现N-苄基-N
甲基氨基甲基锂(I)容易进行1,2-阴离子重排,得到N-
硫代-N-甲基-β-苯
乙胺,类似于
金属醚的“ Wittig重排”反应。通过使用(I)已经实现了醛的合成有用的亲核
甲基氨基甲基化[即,从RCHO到RCH(OH)CH 2 NHCH 3 ]。