α-pentylpropargyloxy chlorodisulfide | 799266-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: α-pentylpropargyloxy chlorodisulfide
• 英文别名: Oct-1-yn-3-yloxysulfanyl thiohypochlorite
• CAS: 799266-85-6
• 化学式: C₈H₁₃ClOS₂
• 分子量: 224.776
• InChiKey: VHOQRKDLGPIVJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-pentylpropargyloxy chlorodisulfide 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 4-iodo-5-pentyl-5H-1,2-oxathiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硫代亚磺酸盐和-磺酸盐以及β-碘α，β-不饱和γ-磺胺类化合物的简便合成

  摘要：

  已经确定了最近报道的新型烷氧基氯二硫化物与2-甲基-1,3-丁二烯的1,4-加成的区域特异性。通过加成产物的自发[2,3]-σ重排而形成的烯丙基烯丙基硫代亚磺酸盐在4℃下被氧化为相应的硫代磺酸盐。在室温下，优选在I 2存在下的高碘酸盐氧化，导致氧化裂解并环化为β-碘α，β-不饱和γ-磺胺嘧啶。还可以通过碘与烷基亚烷基亚磺酸盐的反应方便地制备具有不同程度的γ-烷基取代度的此类磺胺。

  DOI：

  10.1021/jo051987w
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔-3-醇 在 二氯化二硫 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到α-pentylpropargyloxy chlorodisulfide
  参考文献：
  名称：

  A convenient preparation of mixed allylic and allenic thiosulfinates

  摘要：

  The first successful preparation of propargylic and allylic chloroalkoxy disulfides in high yields is reported. Facile 1,4-electrophilic addition of these to 2,3-dimethyl-1,3-butadiene, followed by [2,3]-sigmatropic rearrangements affords mixed allyl allenic and bis-allylic thiosulfinates, respectively. Due to their similarity to allicin, the latter are of potential biological interest. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.017