4-(Azidomethyl)-1H-isochromene | 201804-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-(Azidomethyl)-1H-isochromene
• CAS: 201804-73-1
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: HDAUOZYIKIYEBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 4-(Azidomethyl)-1H-isochromene 反应 15.0h， 以77%的产率得到dimethyl 1-(1H-isochromen-4-ylmethyl)triazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的叠氮化物捕获-1,3-偶极环加成反应一锅顺序和级联形成三唑

  摘要：

  级联和顺序过程的发展，包括由钯/芳烃/芳基/杂芳基/乙烯基卤化物，丙二烯和叠氮化钠形成的烯丙基叠氮化物，通过钯催化的阴离子捕获，以及环化-阴离子捕获，然后进行1,3-偶极环加成反应各种新型三唑的收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00737-2
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-2-((propa-1,2-dien-1-yloxy)methyl)benzene 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到4-(Azidomethyl)-1H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  级联和顺序钯催化的环化-叠氮化物捕获-1,3-偶极环加成路线生成复杂的三唑

  摘要：

  描述了钯催化的方法，该方法包括将芳基碘依次环化到最接近的丙二烯上，并被NaN 3（和NaO 2 SPh）捕获，然后利用DMAD，丙酸甲酯和降冰片二烯进行1,3-偶极环加成反应。当使用后者时，该序列可以作为一锅法进行，该一锅法以逆狄尔斯-阿尔德反应终止。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10541-x

文献信息

• Palladium-catalyzed intermolecular carboazidation of allenes with aryl iodides and trimethylsilyl azide
  作者：Hao-Ming Chang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/b004524l

  日期：——

  undergo carboazidation with aryl iodides and (CH3)3SiN3 in good to excellent yields. For n-butyl-, cyclopentyl- and cyclohexylallene (1b–d), carboazidation gives three isomers 5, 6 and 7 in ca. 1∶1∶1 ratio. For phenyl- and phenoxyallene (1e and f), the reaction produces two stereoisomers Z- (5) and E-CHRC(Ar)CH2N3 (6), where R = Ph and PhO; the regioisomer RCH(N3)C(Ar)CH2 (7) was not observed. In contrast

  碳酰叠氮合成高取代烯丙基叠氮的新方法。 丙二烯描述了由钯络合物催化的。治疗1,1-二甲基丙二烯（1a）与芳族碘化物ArI 2（4-CH 3 COC 6 H 4 I，4-CH 3 OC 6 H 4 I，3-CH 3 OC 6 H 4 I，4-CH 3 C 6 H 4 I， 3-CH 3 C 6 H 4 I，3-C 2 H 5 OCOC 6 H 4 I，4-C 2 H 5 OCOC 6 H 4 I，4-ClC 6 H 4I，3-BrC 6 H 4 I或1-碘噻吩），（CH 3）3 SiN 3和KOAc在Pd（dba）2（dba = 二亚苄基丙酮）在70°C的DMF中以良好至极好的收率得到了两个区域异构体（CH 3）2 CC（Ar）CH 2 N 3 3和（CH 3）2（N 3）CC（Ar）CH 2 4。从这些反应中观察到的烯丙基叠氮化物的区域和立体异构体比率接近于这些异构体在环境温度下的平衡比率，这是由于苯甲酸酯的快速1
• Cascade and sequential palladium catalysed cyclisation-azide capture-1,3-dipolar cycloaddition route to complex triazoles
  作者：Mihaly Gardiner、Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Nigel Vicker

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10541-x

  日期：1998.1

  Palladium catalysed processes involving sequential cyclisation of aryl iodides onto proximate allenes with capture by NaN3 (and NaO2SPh) followed by a 1,3-dipolar cycloaddition reaction utilizing DMAD, methyl propiolate and norbornadiene are described. When utilising the latter, the sequence can be carried out as a one-pot protocol which terminates with a retro Diels-Alder reaction.

  描述了钯催化的方法，该方法包括将芳基碘依次环化到最接近的丙二烯上，并被NaN 3（和NaO 2 SPh）捕获，然后利用DMAD，丙酸甲酯和降冰片二烯进行1,3-偶极环加成反应。当使用后者时，该序列可以作为一锅法进行，该一锅法以逆狄尔斯-阿尔德反应终止。
• One-pot sequential and cascade formation of triazoles via palladium catalysed azide capture-1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Mihaly Gardiner、Ronald Grigg、Markus Kordes、Visuvanathar Sridharan、Nigel Vicker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00737-2

  日期：2001.9

  The development of cascade and sequential processes comprising the formation of allylic azides, from aryl/heteroaryl/vinyl halides, allene and sodium azide, by palladium catalysed anion capture, and cyclisation–anion capture, followed by 1,3-dipolar cycloaddition gives rise to a variety of new triazoles in good yield.

  级联和顺序过程的发展，包括由钯/芳烃/芳基/杂芳基/乙烯基卤化物，丙二烯和叠氮化钠形成的烯丙基叠氮化物，通过钯催化的阴离子捕获，以及环化-阴离子捕获，然后进行1,3-偶极环加成反应各种新型三唑的收率很高。