3-iodo-N,N-dimethyl-pyridin-2-amine | 214342-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-iodo-N,N-dimethyl-pyridin-2-amine
• 英文别名: 2-Pyridinamine, 3-iodo-N,N-dimethyl-；3-iodo-N,N-dimethylpyridin-2-amine
• CAS: 214342-66-2
• 化学式: C₇H₉IN₂
• 分子量: 248.066
• InChiKey: JKOZVNPQIMJSEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.738±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-N,N-dimethyl-pyridin-2-amine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-碘-1-甲基-2-苯基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过 5-endo-dig 亲电环化反应合成 3-Halo-7-azaindoles

  摘要：

  生物学上有用的 7-氮杂吲哚是通过 3-炔基-N，N-二甲基吡啶-2-胺与分子碘的亲电环化合成的。通过这种在环境反应条件下的简单原子经济方法，以高产率合成了一个有趣的 3-iodo-7-azaindoles 库。为了合成相应的 3-溴-和 3-氯-7-氮杂吲哚，采用了一种环境友好的铜介导的环化反应，分别以廉价、无毒、无腐蚀性的氯化钠和溴化钠作为氯和溴的来源。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611827
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3-碘吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到3-iodo-N,N-dimethyl-pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  芳卤化物的胺化和芳卤化物反应顺序的探索

  摘要：

  使用有限量的二甲基甲酰胺（DMF）或胺作为氨基源，已经开发出碱促进的芳香族卤化物胺化。包括F，Cl，Br和I在内的各种芳基卤化物均已成功地以良好或优异的收率胺化。尽管通常将胺或DMF芳香卤化物胺化视为芳香亲核取代（S NAr）过程，芳族卤化物的反应性为F> Cl> Br> I，发现该体系中芳族卤化物的反应性为I> Br≈F> Cl。该方案还显示了对多卤代芳烃的良好区域选择性。由于操作简单，氨基源和芳族卤化物的不受限制的可用性，无过渡金属的条件，不需要溶剂以及可扩展性，该协议对于工业应用很有价值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02588

文献信息

• Pyridine derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：US06143751A1

  公开（公告）日：2000-11-07

  Compounds of the formula (I) wherein X, R.sup.1, R.sup.2, and Ar.sup.1 as defined in the specification. The compounds are useful medicaments, particularly in the treatment of asthma or rhinitis.

  化合物的公式（I），其中X，R.sup.1，R.sup.2和Ar.sup.1如规范中定义的。这些化合物在药物中有用，特别是在治疗哮喘或鼻炎方面。
• Heteroarylsulfonyl Stilbenes as 5-Ht2a Antagonists
  申请人：Gilligan Myra

  公开号：US20080280956A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  Compounds of formula I: are potent and selective antagonists of the 5-HT 2A receptor, and hence are useful in treatment of various 10 CNS disorders.

  公式I的化合物是5-HT2A受体的有效和选择性拮抗剂，因此对于治疗各种中枢神经系统疾病非常有用。
• NOVEL PYRIDINE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Astra Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP0984961A1

  公开（公告）日：2000-03-15
• HETEROARYLSULFONYL STILBENES AS 5-HT2A ANTAGONISTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1858852A1

  公开（公告）日：2007-11-28
• US6143751A
  申请人：——

  公开号：US6143751A

  公开（公告）日：2000-11-07