1,3,5-tris(2-bromophenyl)-1,3,5-triazine | 116757-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,3,5-tris(2-bromophenyl)-1,3,5-triazine
• 英文别名: 1,3,5-tris(2-bromophenyl)-1,3,5-triazinane
• CAS: 116757-10-9
• 化学式: C₂₁H₁₈Br₃N₃
• 分子量: 552.106
• InChiKey: VVFZXXNYMVOEEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯羰基亚磺酰氯 、 1,3,5-tris(2-bromophenyl)-1,3,5-triazine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 3-Chloromethyl-2(3H)-benzothiazolones

  摘要：

  以 1,3,5-三苯基-1,3,5-三嗪 2 和氯羰基磺酰氯为原料，采用一锅法合成了 3-氯甲基-2(3H)-苯并噻唑酮 4。4 中的氯原子被醋酸钾、对甲苯硫酚离子和叠氮化钠三种亲核剂所取代，收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27616
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-溴苯胺 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,3,5-tris(2-bromophenyl)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of spiro[imidazolidine-4,3′-indolin]-2′-imines via copper(i)-catalyzed formal [2 + 2 + 1] cycloaddition of 3-diazoindolin-2-imines and triazines

  摘要：

  我们报告了一种简便高效的合成方法，通过铜（i）催化的3-重氮吲哚啉-2-亚胺与1,3,5-三嗪的级联反应合成螺[咪唑啉-4,3'-吲哚]-2'-亚胺。

  DOI：

  10.1039/c9ob01767d

文献信息

• Enantioselective Mannich Reaction Employing 1,3,5-Triaryl-1,3,5-triazinanes Catalyzed by Chiral-at-Metal Rhodium Complexes
  作者：Jun Gong、Shi-Wu Li、Saira Qurban、Qiang Kang

  DOI：10.1002/ejoc.201700463

  日期：2017.7.7

  Chiral-at-metal Rh(III) complexes catalyzed highly efficient enantioselective Mannich reaction of 2-acyl imidazoles with 1,3,5-triazinanes is developed, affording the corresponding adducts in 81-99% yields with up to >99% enantioselectivities. This protocol performs with 0.1 mol % of Rh(III) complex on gram scale without loss in enantioselectivity.

  开发了手性金属 Rh(III) 配合物催化 2-酰基咪唑与 1,3,5-三嗪烷的高效对映选择性曼尼希反应，以 81-99% 的产率提供相应的加合物，对映选择性高达 >99%。该协议以克级规模使用 0.1 mol % 的 Rh(III) 络合物执行，而对映选择性没有损失。
• A Three‐Component Reaction to Construct β‐Aminonitroso‐α‐Diazocarbonyl Compounds under Metal‐Free Conditions
  作者：Rongxiang Chen、Jihong Lan、Feng Li、Kai‐Kai Wang、Yinghui Xue、Canran Xu、Lantao Liu

  DOI：10.1002/adsc.202200025

  日期：2022.4.12

  A procedure for the transition-metal-free three-component reaction of 1,3,5-triazines, diazo compounds and tert-butyl nitrite has been described. This reaction goes through tandem nucleophilic attack to generate synthetically important β-aminonitroso-α-diazocarbonyl compounds in moderate to good yields. This protocol is distinguished by the use of readily available starting materials, wide substrate

  已经描述了 1,3,5-三嗪、重氮化合物和亚硝酸叔丁酯的无过渡金属三组分反应的程序。该反应通过串联亲核攻击以中等至高产率生成合成重要的 β-氨基亚硝基-α-重氮羰基化合物。该协议的特点是使用现成的起始材料、广泛的底物范围和操作简单。值得注意的是，NN键和CC键同时形成。
• Access to Imidazolidines via 1,3-Dipolar Cycloadditions of 1,3,5-Triazinanes with Aziridines
  作者：Liang Tu、Zhenghui Li、Tao Feng、Shuyan Yu、Rong Huang、Jing Li、Wenxuan Wang、Yongsheng Zheng、Jikai Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01959

  日期：2019.9.6

  The unprecedented 1,3-dipolar cycloaddition of 1,3,5-triazinanes and aziridines has been described. With readily available starting material, this method offers efficient access to a wide range of functionalized imidazolidine derivatives in moderate to good yields (up to 92%) under mild conditions. Preliminary mechanistic investigations show that the ring opened zwitterionic pathway product dominated

  已经描述了前所未有的1,3,5-三嗪并与氮丙啶的1,3-偶极环加成反应。使用容易获得的起始原料，该方法可在温和条件下以中等至良好的收率（高达92％）有效获得各种功能化的咪唑烷衍生物。初步的机理研究表明，开环的两性离子途径产物比二阶亲核取代样产物占优势。该方案是非常有前途的，因为该反应是可扩展的，并且可以将产物通用转化为其他官能化的咪唑烷。
• Synthesis of α‐Amino Tertiary Alkylperoxides by Lewis Acid‐Catalyzed Peroxidation of 1,3,5‐Triazines
  作者：Lijuan Liu、Zhichao Shi、Xun Zhang、Feng Zhan、Jin‐Shun Lin、Yuyang Jiang

  DOI：10.1002/asia.202100833

  日期：2021.11.2

  Zn(OTf)2-catalyzed peroxidation of 1,3,5-triazines has been developed, accessing diversely substituted α-amino tertiary alkylperoxides with high efficiency under mild conditions. Moreover, the three-component reaction of amine, hydroperoxide, and paraformaldehyde was also proved to give the desired product. Mechanistic investigations and useful synthetic application of the products have also been presented

  已开发出Zn(OTf) 2催化的 1,3,5-三嗪过氧化反应，可在温和条件下高效获得多种取代的 α-氨基叔烷基过氧化物。此外，胺、氢过氧化物和多聚甲醛的三组分反应也被证明可以得到所需的产物。还介绍了产品的机理研究和有用的合成应用。
• Inverse‐Electron‐Demand [4+2]‐Cycloaddition of 1,3,5‐triazinanes: Facile Approaches to Tetrahydroquinazolines
  作者：Yongsheng Zheng、Liang Tu、Na Li、Rong Huang、Tao Feng、Huan Sun、Zhenghui Li、Jikai Liu

  DOI：10.1002/adsc.201801063

  日期：2019.1.11

  unprecedented inverse‐electron‐demand [4+2] cycloaddition reaction of in situ generated aza‐o‐quinone methides with 1,3,5‐triazinanes has been developed under mild conditions, providing an efficient and mild approach to synthesize tetrahydroquinazolines in high yields (up to 99%) with excellent functional group tolerance. This protocol represents the first example of inverse‐electron‐demand [4+2] cycloaddition

  原位生成的氮杂邻苯醌甲基化物与1,3,5-三嗪并酮的空前逆电子需求[4 + 2]环加成反应在温和的条件下得到了发展，提供了一种高效且温和的方法来在高温下合成四氢喹唑啉产率（高达99％），具有出色的官能团耐受性。该协议代表了1,3,5-三嗪酮的逆电子需求[4 + 2]环加成反应的第一个示例。