2-甲氧基-6-(1-甲氧基乙基)萘 | 132367-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-甲氧基-6-(1-甲氧基乙基)萘
• 英文名称: 2-methoxy-6-(1-methoxyethyl)naphthalene
• CAS: 132367-16-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: YLLKSXRCTJKPJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-甲氧基-6-(1-甲氧基乙基)萘 在 NiBr2*diglyme 、 silver fluoride 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到(1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Mediated Enantiospecific Silylation via Benzylic C–OMe Bond Cleavage

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04316
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-乙酰萘 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-甲氧基-6-(1-甲氧基乙基)萘
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Mediated Enantiospecific Silylation via Benzylic C–OMe Bond Cleavage

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04316

文献信息

• Decarboxylative cross-nucleophile coupling via ligand-to-metal charge transfer photoexcitation of Cu(ii) carboxylates
  作者：Qi Yukki Li、Samuel N. Gockel、Grace A. Lutovsky、Kimberly S. DeGlopper、Neil J. Baldwin、Mark W. Bundesmann、Joseph W. Tucker、Scott W. Bagley、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1038/s41557-021-00834-8

  日期：2022.1

  nucleophiles under visible-light irradiation. Preliminary mechanistic studies suggest that the relevant chromophore in this reaction is a Cu(ii) carboxylate species assembled in situ. We propose that visible-light excitation to a ligand-to-metal charge transfer (LMCT) state results in a radical decarboxylation process that initiates the oxidative cross-coupling. The reaction is applicable to a wide

  能够形成碳-氮、碳-氧和碳-碳键的反应是合成化学的核心。然而，通常需要底物预功能化来实现此类转化，而无需强制反应条件。因此，开发丰富的原料化学品的直接偶联方法对于快速构建复杂的分子支架是非常必要的。在这里，我们报道了在可见光照射下羧酸与多种亲核试剂的铜介导的净氧化脱羧偶联。初步机理研究表明，该反应中的相关生色团是原位组装的 Cu( ii ) 羧酸盐物种。我们提出，可见光激发配体到金属的电荷转移（LMCT）状态会导致自由基脱羧过程，从而引发氧化交叉偶联。该反应适用于多种偶联伙伴，包括复杂的药物分子，表明这种交叉亲核偶联策略将促进快速化合物库合成，以发现新的药物制剂。
• Nucleophilic (Radio)Fluorination of Redox-Active Esters via Radical-Polar Crossover Enabled by Photoredox Catalysis
  作者：Eric W. Webb、John B. Park、Erin L. Cole、David J. Donnelly、Samuel J. Bonacorsi、William R. Ewing、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.0c03125

  日期：2020.5.20

  redox-neutral method for nucleophilic fluorination of N-hydroxyphthalimide esters using an Ir photocatalyst under visible light irradiation. The method provides access to a broad range of aliphatic fluorides, including primary, secondary, and tertiary benzylic fluorides as well as unactivated tertiary fluorides, that are typically inaccessible by nucleophilic fluorination due to competing elimination

  我们报告了在可见光照射下使用 Ir 光催化剂对 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯进行亲核氟化的氧化还原中性方法。该方法提供了获得广泛的脂肪族氟化物的途径，包括伯、仲和叔苄基氟化物以及未活化的叔氟化物，由于竞争消除，这些氟化物通常无法通过亲核氟化获得。此外，我们表明脱羧氟化条件很容易适应 [18F]KF 的放射性氟化。我们建议反应通过 Ir 催化剂和氧化还原活性酯底物之间的两次电子转移进行，以提供碳阳离子中间体，随后被氟化物捕获。
• Palladium‐Catalyzed Alkoxycarbonylation of <i>sec</i> ‐Benzylic Ethers
  作者：Carolin Schneider、Ralf Jackstell、Bert U. W. Maes、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.201901592

  日期：2020.2.28

  An alkoxycarbonylation reaction protocol for the synthesis of 3‐arylpropionate esters starting from sec‐benzylic ethers and demonstration of a comparable reaction behavior to established olefin, alcohol, or aryl halide systems.

  从仲苄基醚开始合成3-芳基丙酸酯的烷氧基羰基化反应方案，并证明了与已建立的烯烃，醇或芳基卤化物体系具有可比的反应行为。
• Catalytic carbonylation of α-(6-methoxyl-2-naphthyl)ethanol to methyl esters of naproxen using PdCl2–CuCl2–PPh3–acid catalyst system
  作者：Hongying Zhou、Jing Cheng、Shijie Lu、Hongxiang Fu、Hanqing Wang

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00757-2

  日期：1998.4

  α-(6-Methoxyl-2-naphthyl)ethanol was carbonylated into methyl ester of α-(6-methoxyl-2-naphthyl)propionic acid (Naproxen) in up to 100% yield and 100% selectivity using PdCl2–CuCl2–PPh3–p-Ts catalyst system without any halogen promoter or other extreme condition.

  使用PdCl 2 –CuCl 2可以以高达100％的收率和100％的选择性将α-（6-甲氧基-2-萘基）乙醇羰基化为α-（6-甲氧基-2-萘基）丙酸（萘普生）的甲酯–PPh 3 – p -Ts催化剂体系，无任何卤素助催化剂或其他极端条件。
• Oxidative decarboxylation of naproxen
  作者：Francisco Boscá、Ramón Martínez-Mánez、Miguel A. Miranda、Jaime Primo、Juan Soto、Lirios Vaño

  DOI：10.1002/jps.2600810519

  日期：1992.5

  The decarboxylation of naproxen (1H) and its salt (1-) was achieved by means of chemical [Ce(IV) or S2O8(2-)] and electrochemical oxidation. The product patterns were compatible with mechanisms involving single-electron transfer from the pi-system or the carboxylate moiety. The results are discussed in connection with the involvement of electron-transfer processes in the reported phototoxicity of naproxen

  萘普生（1H）及其盐（1-）的脱羧是通过化学[Ce（IV）或S2O8（2-）]和电化学氧化实现的。产物模式与涉及从pi系统或羧酸根部分进行单电子转移的机理兼容。结合电子转移过程对萘普生的光毒性的报道来讨论结果。