2-(Dimethylaminomethyl)-1-methylenecyclooctane | 67302-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(Dimethylaminomethyl)-1-methylenecyclooctane
• 英文别名: N,N-dimethyl-N-[(2-methylenecyclooctyl)methyl]amine；N,N-dimethyl-1-(2-methylidenecyclooctyl)methanamine
• CAS: 67302-28-7
• 化学式: C₁₂H₂₃N
• 分子量: 181.321
• InChiKey: YHFHZULEDWRWCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-100 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Dimethylaminomethyl)-1-methylenecyclooctane 在 silver(l) oxide 作用下， 生成 1,2-Bis(methylene)cyclooctane
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Violet Odorants with Bicyclo[6.4.0]dodecene and Bicyclo[5.4.0]undecene Skeletons

  摘要：

  1,2-双(亚甲基)环辛烷(13)、4-亚甲基螺[2,7]癸烷(29)、4-亚甲基螺[2.6]壬烷(40)和4-亚甲基螺[2,7]癸-8-烯(46)与不同的α,β-不饱和羰基化合物进行Diels-Alder反应，得到了分子模型化合物的各种衍生物16、18、20、22、24、26、32、36、38、41、42和47。这些较不灵活的双环[6.4]十二碳烯和双环[5.4.0]十一碳烯骨架的β-紫罗兰酮类似物，具有有趣的果香-木香-花香气味特征，并为进一步了解紫罗兰酮类化合物的结构与气味相关性提供了见解。5-(2-甲基环烷-1-烯-1-基)己-3-烯-2-酮(例如35)被确认为乙烯基环丙烷29和40在Rh(I)催化反应中的副产物。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3444
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 2-(Dimethylaminomethyl)-1-methylenecyclooctane
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Violet Odorants with Bicyclo[6.4.0]dodecene and Bicyclo[5.4.0]undecene Skeletons

  摘要：

  1,2-双(亚甲基)环辛烷(13)、4-亚甲基螺[2,7]癸烷(29)、4-亚甲基螺[2.6]壬烷(40)和4-亚甲基螺[2,7]癸-8-烯(46)与不同的α,β-不饱和羰基化合物进行Diels-Alder反应，得到了分子模型化合物的各种衍生物16、18、20、22、24、26、32、36、38、41、42和47。这些较不灵活的双环[6.4]十二碳烯和双环[5.4.0]十一碳烯骨架的β-紫罗兰酮类似物，具有有趣的果香-木香-花香气味特征，并为进一步了解紫罗兰酮类化合物的结构与气味相关性提供了见解。5-(2-甲基环烷-1-烯-1-基)己-3-烯-2-酮(例如35)被确认为乙烯基环丙烷29和40在Rh(I)催化反应中的副产物。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3444

文献信息

• van Straten,J.W. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1978, vol. 97, p. 105 - 106
  作者：van Straten,J.W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• STRATEN J. W.; NORDEN J. J.; SCHAIK T. A. M.; FRANKE G. TH.; WOLF W. H.; +, REC. TRAV. CHIM., 1978, 97, NO 4, 105-106
  作者：STRATEN J. W.、 NORDEN J. J.、 SCHAIK T. A. M.、 FRANKE G. TH.、 WOLF W. H.、 +

  DOI：——

  日期：——
• Design and Synthesis of Violet Odorants with Bicyclo[6.4.0]dodecene and Bicyclo[5.4.0]undecene Skeletons
  作者：Philip Kraft

  DOI：10.1055/s-1999-3444

  日期：1999.4

  The Diels-Alder reaction of 1,2-bis(methylene)cyclooctane (13), 4-methylenespiro[2,7]decane (29), 4-methylene-spiro[2.6]nonane (40) and 4-methylenespiro[2,7]dec-8-ene (46) with different α,β-unsaturated carbonyl compounds afforded various derivatives 16, 18, 20, 22, 24, 26, 32, 36, 38, 41, 42 and 47 of a molecular-modeled lead compound 9. These less flexible β-ionone-mimics with bicyclo[6.4]dodecene and bicyclo[5.4.0]undecene skeletons possess interesting fruity-woody-floral odor notes and provide insight into the structure-odor correlation of violet odorants. 5-(2-Methylcycloalk-1-en-1-yl)hex-3-en-2-ones (e. g. 35) were identified as byproducts of the Rh(I)-catalyzed reactions of the vinylcyclopropanes 29 and 40.

  1,2-双(亚甲基)环辛烷(13)、4-亚甲基螺[2,7]癸烷(29)、4-亚甲基螺[2.6]壬烷(40)和4-亚甲基螺[2,7]癸-8-烯(46)与不同的α,β-不饱和羰基化合物进行Diels-Alder反应，得到了分子模型化合物的各种衍生物16、18、20、22、24、26、32、36、38、41、42和47。这些较不灵活的双环[6.4]十二碳烯和双环[5.4.0]十一碳烯骨架的β-紫罗兰酮类似物，具有有趣的果香-木香-花香气味特征，并为进一步了解紫罗兰酮类化合物的结构与气味相关性提供了见解。5-(2-甲基环烷-1-烯-1-基)己-3-烯-2-酮(例如35)被确认为乙烯基环丙烷29和40在Rh(I)催化反应中的副产物。