1-(5,6,7,8-Tetrahydronaphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one | 1218988-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-(5,6,7,8-Tetrahydronaphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1218988-53-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: JDVLEWACGLWVOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5,6,7,8-Tetrahydronaphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one 、 2-氰基环戊酮 在 yttrium(III) isopropoxide 、 (S)-N-(2-hydroxyphenyl)-2-(2-hydroxybenzoylamino)-3-methylbutylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(R)-2-oxo-1-(3-oxo-3-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)propyl)cyclopentanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  α-氰基酮的催化不对称共轭加成反应，用于季铵盐立体异构中心的构建

  摘要：

  描述了由Y / 1催化剂促进的α-氰基酮亲核试剂向乙烯基酮的催化不对称共轭加成反应。观察到一系列芳族乙烯基酮具有高对映选择性，从而提供带有全碳四元立体构型中心的1,5-二羰基化合物。通过还原腈或分子内频哪醇偶联成功地将产物成功地转化为螺-哌啶实体和双环[3.3.0]辛烷骨架。

  DOI：

  10.1021/ol100183s

文献信息

• Chemoselective synthesis of multifunctional ferrocene-containing derivatives by the cross Rauhut–Currier reaction
  作者：Dragana Stevanović、Jovana Bugarinović、Marko Pešić、Anka Todosijević、Goran A. Bogdanović、Ivan Damljanović

  DOI：10.1039/d1ra07619a

  日期：——

  A simple protocol has been developed for the chemoselective synthesis of ferrocene-containing Rauhut-Currier adducts from 1-ferrocenyl-2-nitroethene and vinyl ketones using 20 mol% of triphenylphosphine. Multifunctional ferrocene derivatives were obtained in moderate to high yields (51-92%) by the coupling between the α-position of vinyl ketones and the β-position of the nitroalkene. The study of the

  开发了一种简单的方案，用于使用 20 mol% 三苯基膦从 1-二茂铁基-2-硝基乙烯和乙烯基酮化学选择性合成含二茂铁的 Rauhut-Currier 加合物。通过乙烯基酮的α位与硝基烯烃的β位之间的偶联，以中等到高产率（51-92％）获得多官能二茂铁衍生物。在所述条件下对Rauhut-Currier反应的研究表明，硝基烯烃β位上的强给电子基团由于防止聚合和稳定两性离子中间体而在反应结果中发挥着重要作用。此外，还进行了 4-二茂铁基-3-亚甲基-5-硝基戊烷-2-酮的制备合成，其合成转化表明很容易转化为其他有用的结构单元。
• Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of α-Cyanoketones for the Construction of a Quaternary Stereogenic Center
  作者：Yuji Kawato、Noriko Takahashi、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol100183s

  日期：2010.4.2

  The catalytic asymmetric conjugate addition of α-cyanoketone pronucleophiles to vinyl ketones promoted by a Y/1 catalyst is described. High enantioselectivity was observed for a range of aromatic vinyl ketones, providing 1,5-dicarbonyl compounds bearing an all-carbon quaternary stereogenic center. The product was successfully converted to a spiro-piperidine entity and a bicyclo[3.3.0]octane framework

  描述了由Y / 1催化剂促进的α-氰基酮亲核试剂向乙烯基酮的催化不对称共轭加成反应。观察到一系列芳族乙烯基酮具有高对映选择性，从而提供带有全碳四元立体构型中心的1,5-二羰基化合物。通过还原腈或分子内频哪醇偶联成功地将产物成功地转化为螺-哌啶实体和双环[3.3.0]辛烷骨架。