(1S,3R,4R)-2-[(S)-1-phenylethyl]-3-(azidomethyl)-2-azabicyclo[2,2,1]heptane | 1290085-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,3R,4R)-2-[(S)-1-phenylethyl]-3-(azidomethyl)-2-azabicyclo[2,2,1]heptane
• CAS: 1290085-08-3
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄
• 分子量: 256.351
• InChiKey: WLPTZBAXRSMISH-ATGSNQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R)-2-[(S)-1-phenylethyl]-3-(azidomethyl)-2-azabicyclo[2,2,1]heptane 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium sulfate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-(1S,3R,4R)-2-[(S)-1-phenylethyl]-3-(benzylaminomethyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  New 2-azanorbornyl derivatives: chiral (N,N)-donating ligands for asymmetric catalysis

  摘要：

  New chiral 2-azanorbornane derivatives were prepared and used as (N,N)-donating ligands in a copper-catalyzed Henry reaction yielding up to 62% ee. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.12.011
• 作为产物：
  描述：

  {(1S,3R,4R)-2-[(1S)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]hept-3-yl}methanol 在 氨 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 以88%的产率得到(1S,3R,4R)-2-[(S)-1-phenylethyl]-3-(azidomethyl)-2-azabicyclo[2,2,1]heptane
  参考文献：
  名称：

  New 2-azanorbornyl derivatives: chiral (N,N)-donating ligands for asymmetric catalysis

  摘要：

  New chiral 2-azanorbornane derivatives were prepared and used as (N,N)-donating ligands in a copper-catalyzed Henry reaction yielding up to 62% ee. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.12.011