dimethyl 1,4-dihydro-1,4,11,12-tetrafluoro-1,4-ethenophenazine-2,3-dicarboxylate | 1015789-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: dimethyl 1,4-dihydro-1,4,11,12-tetrafluoro-1,4-ethenophenazine-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1015789-77-1
• 化学式: C₁₈H₁₀F₄N₂O₄
• 分子量: 394.282
• InChiKey: XTPPMBLKEMARFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 1,4,5,6-tetrafluoro-7,8-dioxobicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene-2,3-dicarboxylate 、 邻苯二胺 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 dimethyl 1,4-dihydro-1,4,11,12-tetrafluoro-1,4-ethenophenazine-2,3-dicarboxylate 、 二甲基3,4,5,6-四氟邻苯二甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  o-Fluoranil Chemistry: Diels–Alder versus Hetero-Diels–Alder Cycloaddition

  摘要：

  The title quinone undergoes [4 + 2] cycloadditions in two ways, Diels-Alder on the ring and hetero-Diels-Alder by attack at the oxygens. The latter mode of reaction is strongly favored thermodynamically, but there is a kinetic bias favoring the normal Diels-Alder addition that often prevails, especially with cycloaddends that are not electron-rich.

  DOI：

  10.1021/jo7026678