(4aR,6R,8aS)-2,4,4,7-tetramethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4a,5,6,8a-tetrahydroquinazolin-6-ol | 1314036-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (4aR,6R,8aS)-2,4,4,7-tetramethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4a,5,6,8a-tetrahydroquinazolin-6-ol
• CAS: 1314036-35-5
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₃S
• 分子量: 362.493
• InChiKey: MJJOYBASSAJOLO-FGTMMUONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-trans-car-2-en-4-ol 、 chloroamine-T 、 乙腈 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 反应 7.0h， 以83%的产率得到(4aR,6R,8aS)-2,4,4,7-tetramethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4a,5,6,8a-tetrahydroquinazolin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环丙烷的串联开环/环化：手性双环Am的简便合成

  摘要：

  一个开闭的案例：已经证明了有趣的溴催化双环乙烯基环丙烷与氯胺-T（[TsNCl] Na）串联的开环/环化反应可以提供高收率的手性双环am衍生物。根据实验观察结果，提出了一个合理的机制。Ts =对甲苯磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201100375

文献信息

• Tandem Ring Opening/Cyclization of Vinylcyclopropanes: A Facile Synthesis of Chiral Bicyclic Amidines
  作者：Venkataraman Ganesh、Devarajulu Sureshkumar、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1002/anie.201100375

  日期：2011.6.20

  An open and shut case: An interesting bromine‐catalyzed tandem ring opening/cyclization reaction of bicyclic vinylcyclopropanes with chloramine‐T ([TsNCl]Na) has been demonstrated to furnish chiral bicyclic amidine derivatives in good yield. A plausible mechanism has been proposed based on the experimental observations. Ts=p‐toluenesulfonyl.

  一个开闭的案例：已经证明了有趣的溴催化双环乙烯基环丙烷与氯胺-T（[TsNCl] Na）串联的开环/环化反应可以提供高收率的手性双环am衍生物。根据实验观察结果，提出了一个合理的机制。Ts =对甲苯磺酰基。