8-碘-1-氨基萘 | 52753-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 8-碘-1-氨基萘
• 英文名称: 8-iodonaphthalen-1-amine
• 英文别名: 1-Amino-8-iodonaphthalene
• CAS: 52753-62-5
• 化学式: C₁₀H₈IN
• 分子量: 269.085
• InChiKey: HYNQXOLPKHMRGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.819±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-碘-1-氨基萘 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 C₂₂H₂₀FNO₂S
  参考文献：
  名称：

  (Z)-苯并[cd]吲哚的铜催化构建：立体选择性分子内反式加成和 SN-Ar 反应

  摘要：

  取代的苯并[ cd ]吲哚是最有吸引力的框架之一，因为它们具有广泛的生物和光学活性。本文报道了一种以 8-alkynyl-1-naphthylamine 衍生物为原料的铜催化一步合成生物学上重要的多取代苯并[ cd ]吲哚。在该方案中，许多取代基能够耐受反应条件并以良好的产率产生 ( Z )-苯并[ cd ]吲哚。初步机理研究表明，该反应通过立体选择性分子内反式加成和 S N -Ar 反应进行，具有高选择性和高收率。合成的多取代（Z)-苯并[ cd ]吲哚具有磺酰胺结构单元，这使它们成为生物活性分子的候选者。

  DOI：

  10.1039/d2ob01488b
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氨基萘 在 氢碘酸 、 铜 、 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 8-碘-1-氨基萘
  参考文献：
  名称：

  乙烯与8-卤-1-萘胺生成的Ni（II）二亚胺配合物的聚合：平衡syn /反非对映异构体在确定聚合物性能中的作用

  摘要：

  制备了一系列的8-卤代庚烷-1-胺（6a – d，X = F，Cl，Br，I），并将其转化为2，3-丁二酮（7a – d）的α-二亚胺。这些二亚胺的二溴化镍和二溴化锌配合物（分别为3a - d和8a - d）是从标准前体中获得的高收率。锌二亚胺配合物的NMR光谱分析表明，存在具有syn / anti的syn和anti非对映体。约比率 2：1（F），2：1（Cl），1：1.5（Br）和ca. 1:22（I）。可变温度NMR光谱用于计算这些非对映异构体互变的障碍，范围为17-18.5 kcal / mol。用改性甲基铝氧烷（MMAO）活化二溴化镍配合物3a – d产生阳离子二亚胺配合物，其中8个卤素取代基位于轴向配位位点上。据报道，使用这些活化的络合物进行乙烯聚合。的抗二碘代催化剂（非对映体10D在其两个轴向位点被阻断的产量高的分子量PE）（约10 6克/摩尔），与在40℃的高转换频率的主要部

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00649

文献信息

• Metal-Free Tandem Approach for Triazole-Fused Diazepinone Scaffolds <i>via</i> [3 + 2]Cycloaddition/C–N Coupling Reaction
  作者：Kashif Majeed、Lingna Wang、Bangjie Liu、Zijian Guo、Fengtao Zhou、Qiuyu Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02022

  日期：2021.1.1

  metal-free, efficient cascade reaction has been developed to construct 1,2,3-triazole-fused 1,4-diazepinone skeletons. Mechanism investigation indicated that sodium azide has not only served as a 1,3-dipoles synthon in [3 + 2] cycloaddition but also prompted C–N bond formation. Furthermore, the potential utility of this protocol was demonstrated by scale-up synthesis of 1,2,3-triazole-fused diazepinone derivatives

  已开发出一种新型的无金属，有效的级联反应来构建1,2,3-三唑稠合的1,4-二氮杂庚酮骨架。机理研究表明，叠氮化钠不仅在[3 + 2]环加成反应中充当了1,3-偶极合成子，而且还促进了C–N键的形成。此外，该协议的潜在效用通过1,2,3-三唑稠合的二氮杂酮衍生物的大规模合成及其衍生化得到证明。
• Synthesis and Crystallography of 8-Halonaphthalene-1-Carbonitriles and Naphthalene-1,8-Dicarbonitrile
  作者：Wayland E. Noland、Venkata Srinivasarao Narina、Doyle Britton

  DOI：10.3184/174751911x13222107572093

  日期：2011.12

  A convenient and high-yielding three-step synthesis of 8-halonaphthalene-1-carbonitriles has been achieved by ring opening of 1H-naphtho[1,8-de][1,2,3]triazine with the corresponding halides as the key step. Naphthalene-1,8-dicarbonitrile also has been synthesised from 8-bromonaphthalene-1-carbonitrile via palladium-catalysed cyanation of the aryl bromide. The crystal structures of 8-chloronaphthalene-1-carbonitrile

  通过1H-萘并[1,8-de][1,2,3]三嗪的开环，以相应的卤化物为关键，实现了8-卤代萘-1-腈的方便、高产的三步合成步。Naphthalene-1,8-dicarbonitrile 也由 8-bromonaphthalene-1-carbonitrile 通过钯催化的芳基溴氰化合成。8-氯萘-1-腈的晶体结构、溴类似物的A多晶型物和萘-1,8-二腈的晶体结构是同晶的，具有正交对称性。溴化合物和碘类似物的 B 多晶型物也是同晶型的，但具有单斜对称性。在所有卤代腈中，分子在卤素原子和腈基团的位置上都是无序的。在任何固体中都不存在分子间 X···NC 相互作用。
• 一种萘并[1,8-de][1,3]噻嗪-2-硫醇的制备方法
  申请人：西北工业大学

  公开号：CN111285823B

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明涉及一种萘并[1,8‑de][1,3]噻嗪‑2‑硫醇的制备方法，属于有机合成领域，本发明以1,8‑二萘胺为起始原料，在酸性条件下，与亚硝酸钠反应，然后在铜粉作用下生成8‑卤代‑1‑氨基萘(1)。在氮气保护下，以8‑卤代‑1‑氨基萘(1)为反应原料，铜(I)盐为催化剂，与二硫化碳反应，经浓缩和分离纯化，可得到萘[1,8‑de][1,3]噻嗪‑2‑硫醇。该方法的优势是只需两步反应就可以得到萘[1,8‑de][1,3]噻嗪‑2‑硫醇，具有条件温和、操作简单和产率高等优点。
• Palladation and subsequent functionalization at the second peri position of 1-substituted naphthyl groups
  作者：Michel Pfeffer、Nohma Sutter-Beydoun、André De Cian、Jean Fischer

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80339-d

  日期：1993.6

  case of the acetone derivative, this afforded a Pd complex having two imines N-coordinated to the metal; the compound obtained with acetophenone did lead to a cyclopaladation product, but the metallation occurred at the ortho position of the phenyl group of the acetophenone unit rather than on the 8-position of the 1-iminonaphthalene. The cyclopalladated compounds obtained with the 1-N,N-dial- kylaminonaphthalenyl

  已经研究了具有在1-位被氨基或亚氨基单元取代的萘基的配体的环palpalpalation。如所预期的，在N，N-二烷基氨基取代的衍生物的第二个周边位置发生萘基的palpalation 。然而，亚胺在萘基单元的8位上没有被感化。最后的配体是通过丙酮或丙酮在Pd（1-氨基萘）2 Cl 2上缩合而合成的。在丙酮衍生物的情况下，这提供了具有两个与金属N-配位的亚胺的Pd络合物。用苯乙酮获得的化合物确实导致了环钯化产物，但金属化发生在邻位苯乙酮单元苯基的位置，而不是1-亚氨基萘的8位。通过与1- N，N-二对-烷基氨基萘配体获得的环palpalated化合物通过与内部炔烃如甲苯，二甲基乙酰二羧酸二甲酯和-3-苯基丙酸乙酯反应，提供了合理的N-烷基喹啉收率。因此，从环palpalated的9-二甲基-氨基菲开始，可以得到良好产率的阿芬吗啡前体。
• Copper-Catalyzed Tandem Radical Cyclization of 8-Ethynyl-1-naphthyl-amines for the Synthesis of 2<i>H</i>-Benzo[<i>e</i>][1,2]thiazine 1,1-Dioxides and its Fluorescence Properties
  作者：Xia Chen、Lianpeng Zhang、Yuzhe Wang、Guanyinsheng Qiu、Qinghui Liang、Hongwei Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01725

  日期：2020.10.2

  cascade dehydrogenative cyclization of N-tosyl-8-ethynyl-1-naphthylamines under air is described herein for the synthesis of thioazafluoranthenes. The reaction proceeds smoothly with high efficiency and a broad reaction scope. The product is indeed a new fluorophore and its photophysical properties are also investigated. Based on the results, we are pleased to find that the Stokes shift of amino-linked

  本文描述了N-甲苯磺酰基-8-乙炔基-1-萘胺在空气下的铜催化的自由基级联脱氢环化反应，用于合成硫杂氮杂蒽。反应平稳高效地进行，反应范围广。该产品确实是一种新的荧光团，还对其光物理性质进行了研究。根据结果​​，我们很高兴地发现，稀释的四氢呋喃中氨基连接的硫杂氮杂荧蒽的斯托克斯位移确定为143 nm（4830 cm –1）。