1,6-二异氰基己烷 | 929-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,6-二异氰基己烷
• 中文别名: 六亚甲基二异氰；1,6-二乙氰基己烷
• 英文名称: 1,6-diisocyanohexane
• 英文别名: 1,6-Diisocyanohexan
• CAS: 929-57-7
• 化学式: C₈H₁₂N₂
• mdl: MFCD00010188
• 分子量: 136.197
• InChiKey: WJCPMQQLTJQIJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  21-23 °C(lit.)
• 沸点：
  101-103 °C0.5 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.899 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  219 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  8.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

其他毒物 - 化学窒息剂

Other Poison - Chemical Asphyxiant

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24,R36
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 2810

制备方法与用途

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 710 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 820 毫克/公斤

爆炸物危险特性

蒸气与空气混合可爆

可燃性危险特性

可燃; 燃烧产生有毒氧化氮气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与醇, 胺, 碱类, 含水物品分开储运

灭火剂

干粉, 二氧化碳

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二异氰基己烷 在 5%-palladium/activated carbon 、 苯膦酸 、 水 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 N,N'-(hexane-1,6-diyl)bis(2-amino-2-(4-methoxyphenyl)acetamide)
  参考文献：
  名称：

  人工核酸酶的多组分合成及其 RNase 和 DNase 活性。

  摘要：

  已经开发出包含通过脂肪族接头连接的两个氨基酸残基的新型人工核糖核酸酶的合成。通过脂肪族二异氰化物的催化三组分 Ugi 反应合成目标分子。初步研究证明新化合物对单链RNA和双链环状DNA具有非特异性核酸酶活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.131
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,6-二异氰基己烷
  参考文献：
  名称：

  人工核酸酶的多组分合成及其 RNase 和 DNase 活性。

  摘要：

  已经开发出包含通过脂肪族接头连接的两个氨基酸残基的新型人工核糖核酸酶的合成。通过脂肪族二异氰化物的催化三组分 Ugi 反应合成目标分子。初步研究证明新化合物对单链RNA和双链环状DNA具有非特异性核酸酶活性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.131

文献信息

• Combining Two Methods of Sequence Definition in a Convergent Approach: Scalable Synthesis of Highly Defined and Multifunctionalized Macromolecules
  作者：Susanne C. Solleder、Steven Martens、Pieter Espeel、Filip Du Prez、Michael A. R. Meier

  DOI：10.1002/chem.201703877

  日期：2017.10.9

  straightforward convergent synthesis of sequence‐defined and multifunctionalized macromolecules is described herein. The first combination of two efficient approaches for the synthesis of sequence‐defined macromolecules is reported: thiolactone chemistry and the Passerini three‐component reaction (P‐3CR). The thiolactone moiety was used as protecting group for the thiol, allowing the synthesis of a library

  本文描述了序列定义和多功能化大分子的直接收敛合成。报道了两种用于合成序列定义的大分子的有效方法的第一个组合：硫代内酯化学和Passerini三组分反应（P-3CR）。硫代内酯部分用作硫醇的保护基，从而可以合成由序列定义的α，ω-官能化结构单元的文库。这些结构单元随后有效地与P-3CR中具有羧酸官能团的低聚物偶联。因此，分子量高达4629.73 g mol -1的较大的低聚物 通过收敛方法获得克量的碳，并引入独立选择的侧链（最多15条），从而清楚地证明了所报道方法的高通用性和效率。
• HYDROSILYLATION REACTION CATALYST
  申请人：KYUSHU UNIVERSITY, NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION

  公开号：US20170233417A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  A hydrosilylation reaction catalyst prepared from: a catalyst precursor comprising a transition metal compound, excluding platinum, belonging to group 8-10 of the periodic table, e.g., iron acetate, cobalt acetate, nickel acetate, etc.; and a ligand comprising an isocyanide compound such as t-butyl isocyanide. The hydrosilylation reaction catalyst has excellent handling and storage properties. As a result of using this catalyst, a hydrosilylation reaction can be promoted under gentle conditions.

  一种水硅烷基化反应催化剂的制备方法：包括过渡金属化合物的催化剂前体，不包括铂，属于周期表8-10族的过渡金属，例如，醋酸铁、醋酸钴、醋酸镍等；以及包括异氰化合物的配体，例如叔丁基异氰化物。该水硅烷基化反应催化剂具有优异的搅拌和储存性能。使用该催化剂可以在温和条件下促进水硅烷基化反应。
• First Practical Synthesis of Formamidine Ureas and Derivatives
  作者：Amy S. Ripka、David D. Díaz、K. Barry Sharpless、M. G. Finn

  DOI：10.1021/ol034287r

  日期：2003.5.1

  Isonitriles and ureas undergo a condensation reaction in the presence of acid chlorides to give formamidine ureas, for which no general synthetic routes currently exist. A mechanism is proposed in which the key intermediate is an electrophilic adduct of isonitrile and acid chloride. The process is tolerant of moderate variability in the nature of the components, and access to formamidine ureas of varying

  异腈和脲在酰氯存在下进行缩合反应，生成甲am脲，目前尚无一般的合成路线。提出了一种机制，其中关键的中间体是异腈和酰氯的亲电子加合物。该方法耐受组分性质的适度变化，并且通过与胺的容易的交换反应进一步提高了获得具有不同取代模式的甲am脲的途径。[反应：看文字]
• Iodide-Catalyzed Synthesis of Secondary Thiocarbamates from Isocyanides and Thiosulfonates
  作者：Pieter Mampuys、Yanping Zhu、Sergey Sergeyev、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru、Sabine Van Doorslaer、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01023

  日期：2016.6.17

  A new method for the synthesis of secondary thiocarbamates from readily available isocyanides and thiosulfonates with broad functional group tolerance is reported. The reaction proceeds under mild reaction conditions in isopropanol and is catalyzed by inexpensive sodium iodide.

  报道了一种从易得的异氰酸酯和具有宽泛的官能团耐受性的硫代磺酸盐合成仲硫代氨基甲酸酯的新方法。该反应在温和的反应条件下在异丙醇中进行，并由廉价的碘化钠催化。
• Structure–Activity Relationships in Human Toll-like Receptor 8-Active 2,3-Diamino-furo[2,3-<i>c</i>]pyridines
  作者：Deepak B. Salunke、Euna Yoo、Nikunj M. Shukla、Rajalakshmi Balakrishna、Subbalakshmi S. Malladi、Katelyn J. Serafin、Victor W. Day、Xinkun Wang、Sunil A. David

  DOI：10.1021/jm301066h

  日期：2012.9.27

  hypothesized that the imidazo[1,2-a]pyrazines, readily accessible via the Groebke–Blackburn–Bienaymé multicomponent reaction, would possess sufficient structural similarity with TLR7/8-agonistic imidazoquinolines. With pyridoxal as the aldehyde component, furo[2,3-c]pyridines, rather than the expected imidazo[1,2-a]pyridines, were obtained, which were characterized by NMR spectroscopy and crystallography. Several

  在我们不断寻找新的和合成上更简单的候选疫苗佐剂的过程中，我们假设咪唑并[1,2- a ]吡嗪可通过 Groebke-Blackburn-Bienaymé 多组分反应轻松获得，与 TLR7/8- 具有足够的结构相似性。激动剂咪唑并喹啉。以吡哆醛为醛组分，得到呋喃[2,3- c ]吡啶，而不是预期的咪唑并[1,2- a ]吡啶，通过NMR光谱和晶体学对其进行表征。发现几种类似物可激活 TLR8 依赖性 NF-κB 信号传导。在一个聚焦的呋喃 [2,3- c ] 吡啶库中，观察到不同的 C2 取代基具有明显的 SAR。在人类 PBMC 中，没有 furo[2,3-c ]吡啶显示任何促炎细胞因子诱导但上调几个趋化因子配体基因。在兔子的免疫研究中，活性最强的化合物显示出显着的辅助作用。完全缺乏促炎细胞因子诱导，加上新型呋喃 [2,3- c ] 吡啶的强佐剂活性，使这种迄今未知的化学型成为有吸引力的一类化合物，预计没有局部或全身反应原性。