1-benzyl-4-(2,2-dimethyl-7-((triisopropylsilyl)oxy)-2H-chromen-3-yl)-1H-1,2,3-triazole | 908567-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-benzyl-4-(2,2-dimethyl-7-((triisopropylsilyl)oxy)-2H-chromen-3-yl)-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 908567-47-5
• 化学式: C₂₉H₃₉N₃O₂Si
• 分子量: 489.733
• InChiKey: YNAVSSIMEBFKNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.59
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(2,2-dimethyl-7-((triisopropylsilyl)oxy)-2H-chromen-3-yl)-1H-1,2,3-triazole 在 tert-butyl-ammonium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以96.1%的产率得到1-benzyl-4-(2,2-dimethyl-7-(triisopropylsilyloxy)-2H-chromen-3-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Concise and diversity-oriented synthesis of novel scaffolds embedded with privileged benzopyran motif

  摘要：

  建立了一种分枝的DOS策略，用于制备无偏倚的、类似天然产物库的分子库，其中嵌入特权苯并吡喃结构基元，以提供具有期望的类药性的杂环化合物的复杂性和多样性。通过体外细胞毒性检测，对代表22种独特核心骨架的小分子库进行生物活性评估，展示了以特权子结构为基础的骨架多样性的重要性。

  DOI：

  10.1039/b606341a
• 作为产物：
  描述：

  ((3-ethynyl-2,2-dimethyl-2H-chromen-7-yl)oxy)triisopropylsilane 、 苄基叠氮 在 铜 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78.3%的产率得到1-benzyl-4-(2,2-dimethyl-7-((triisopropylsilyl)oxy)-2H-chromen-3-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Concise and diversity-oriented synthesis of novel scaffolds embedded with privileged benzopyran motif

  摘要：

  建立了一种分枝的DOS策略，用于制备无偏倚的、类似天然产物库的分子库，其中嵌入特权苯并吡喃结构基元，以提供具有期望的类药性的杂环化合物的复杂性和多样性。通过体外细胞毒性检测，对代表22种独特核心骨架的小分子库进行生物活性评估，展示了以特权子结构为基础的骨架多样性的重要性。

  DOI：

  10.1039/b606341a

文献信息

• Phenotypic Discovery of SB1501, an Anti‐obesity Agent, through Modulating Mitochondrial Activity
  作者：Ala Jo、Mingi Kim、Jong In Kim、Jaeyoung Ha、Yoon Soo Hwang、Hyunsung Nam、Injae Hwang、Jae Bum Kim、Seung Bum Park

  DOI：10.1002/cmdc.202100062

  日期：2021.4.8

  tissue mass, food intake, and increasing glucose tolerance. The anti‐obesity effect of SB1501 may result from perturbation of the PGC‐1α–UCP1 regulatory axis in inguinal white adipose tissue and brown adipose tissue. These data suggest the therapeutic potential of SB1501 as an anti‐obesity agent via modulating mitochondrial activities.

  肥胖已成为威胁生活质量的流行病，因此有必要发现可以逆转肥胖和肥胖相关代谢紊乱的新型治疗药物。在这里，我们旨在使用基于表型的方法来鉴定新的抗肥胖药物。我们使用荧光生物探针 (SF44) 进行了基于图像的高内涵筛选，该探针可显示细胞脂滴 (LD)，以识别初始命中化合物。一项构效关系研究使我们产生了一种生物活性化合物 SB1501，它可以减少 3T3-L1 脂肪细胞中的细胞 LDs 而没有细胞毒性。SB1501 在 3T3-L1 脂肪细胞中诱导调节线粒体生物发生和脂肪酸氧化的基因产物的表达。每天服用 SB1501 改善db/db的代谢状态通过减少体脂肪量、脂肪组织量、食物摄入量和增加葡萄糖耐量来减少小鼠的体重。SB1501 的抗肥胖作用可能是由于腹股沟白色脂肪组织和棕色脂肪组织中 PGC-1α-UCP1 调节轴的扰动所致。这些数据表明 SB1501 通过调节线粒体活性作为抗肥胖剂的治疗潜力。