methyl (2aR,3aS,9aR,10R,13aS,13dR,13eR)-10,13a-dimethyl-6-(propan-2-yl)-2,2a,3,3a,4,5,8,9,9a,10,11,12,13,13a,13d,13e-hexadecahydrooxetano[2',3':3,4]cyclopenta[c]naphtho[1,2-f]quinoline-10-carboxylate | 1556882-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl (2aR,3aS,9aR,10R,13aS,13dR,13eR)-10,13a-dimethyl-6-(propan-2-yl)-2,2a,3,3a,4,5,8,9,9a,10,11,12,13,13a,13d,13e-hexadecahydrooxetano[2',3':3,4]cyclopenta[c]naphtho[1,2-f]quinoline-10-carboxylate
• CAS: 1556882-48-4
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₃
• 分子量: 437.623
• InChiKey: MXELCUPQWMRFAO-XNSXPYFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 12-aminodehydroabietic acid, methyl ester 、 环戊二烯 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以18%的产率得到methyl (2aR,3aS,9aR,10R,13aS,13dR,13eR)-10,13a-dimethyl-6-(propan-2-yl)-2,2a,3,3a,4,5,8,9,9a,10,11,12,13,13a,13d,13e-hexadecahydrooxetano[2',3':3,4]cyclopenta[c]naphtho[1,2-f]quinoline-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cyclocondensation of methyl 12-aminodehydroabietate with aldehydes and cyclopentadiene. Synthesis of tricyclic diterpenoide fused to tetrahydroquinoline

  摘要：

  Three-component cyclocondensation of methyl 12-aminodehydroabietate with cyclopentadiene and formaldehyde or acetaldehyde under acid catalysis afforded polysubstituted naphthoquinoline derivatives with fused oxetanocyclopentane and cyclopentene fragments. Ozonation of the double bond in the N-trifluoroacetyl cyclopentene derivatives gave the corresponding ozonide.

  DOI：

  10.1134/s1070428014010230