2S,5S,6R-2-(2-hydroxy-2-methyl-propyl)-4,5-dimethyl-6-phenyl-morpholin-3-one | 497157-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2S,5S,6R-2-(2-hydroxy-2-methyl-propyl)-4,5-dimethyl-6-phenyl-morpholin-3-one
• 英文别名: (2S,5S,6R)-2-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-4,5-dimethyl-6-phenylmorpholin-3-one
• CAS: 497157-64-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: GBCOGXRFHLIPDU-UBHSHLNASA-N

物化性质

• 沸点：
  444.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2S,5S,6R-2-(2-hydroxy-2-methyl-propyl)-4,5-dimethyl-6-phenyl-morpholin-3-one 在 硫酸 、 氨 、 sodium 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 35.05h， 生成 S-3-hydroxy-5,5-dimethyl-4,5-dihydro-2-(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of α-hydroxy γ-butyrolactones from an ephedrine-derived morpholine-dione

  摘要：

  An ephedrine-derived morpholine dione is employed in the enantioselective synthesis of (S)-alpha-hydroxy- gamma,gamma-dimethyl-gamma-butyrolactone and (S)-alpha-hydroxy gamma-butyrolactone. A one-pot alkylation/allylation protocol for the stereoselective conversion of the dione to 2-alkyl-2-allyl morpholinones, key intermediates for alpha-alkyl-alpha-hydroxy-gamma-butyrolactones, is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01151-1
• 作为产物：
  描述：

  盐酸麻黄碱 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 63.0h， 生成 2S,5S,6R-2-(2-hydroxy-2-methyl-propyl)-4,5-dimethyl-6-phenyl-morpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of α-hydroxy γ-butyrolactones from an ephedrine-derived morpholine-dione

  摘要：

  An ephedrine-derived morpholine dione is employed in the enantioselective synthesis of (S)-alpha-hydroxy- gamma,gamma-dimethyl-gamma-butyrolactone and (S)-alpha-hydroxy gamma-butyrolactone. A one-pot alkylation/allylation protocol for the stereoselective conversion of the dione to 2-alkyl-2-allyl morpholinones, key intermediates for alpha-alkyl-alpha-hydroxy-gamma-butyrolactones, is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01151-1