potassium;bis(trimethylsilyl)methyl-[8-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]phosphanide;N'-[2-(dimethylamino)ethyl]-N,N,N'-trimethylethane-1,2-diamine | 1009033-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: potassium;bis(trimethylsilyl)methyl-[8-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]phosphanide;N'-[2-(dimethylamino)ethyl]-N,N,N'-trimethylethane-1,2-diamine
• CAS: 1009033-76-4
• 化学式: C₉H₂₃N₃*C₁₉H₃₁NPSi₂*K
• 分子量: 573.007
• InChiKey: GBCHXIUOPOHALE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-[bis(trimethylsilyl)methylphosphanyl]-N,N-dimethylnaphthalen-1-amine 、 五甲基二乙烯三胺 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以67.7%的产率得到potassium;bis(trimethylsilyl)methyl-[8-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]phosphanide;N'-[2-(dimethylamino)ethyl]-N,N,N'-trimethylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Alkali metal complexes of a naphthylamine-substituted phosphanide

  摘要：

  {(Me3Si)2CH}PCl2 与 1 个等量的 [C10H6-8-NMe2]Li 反应，然后与 LiAlH4 发生原位反应，得到二级膦烷{(Me3Si)2CH}(C10H6-8-NMe2)PH (1)，它是一种无色结晶固体，收率很高。在二乙醚中用 BunLi 对 1 进行金属化，可得到锂膦[{[{(Me3Si)2CH}(C10H6-8-NMe2)P]Li}2(OEt2)]（2）、与 NaOBut 或 KOBut 发生偏析反应，生成较重的碱金属衍生物[[{(Me3Si)2CH}(C10H6-8-NMe2)P]Na(tmeda)] (3) 和[[{(Me3Si)2CH}(C10H6-8-NMe2)P]K(pmdeta)] (4)、tmeda = N,N,N′,N′-四甲基乙二胺，pmdeta = N,N,N′,N″,N″-五甲基二乙烯三胺]。化合物 2-4 已通过 1H、13C{1H} 和 31P{1H} 核磁共振光谱、元素分析和化学分析进行了表征。核磁共振光谱、元素分析和 X 射线晶体学对 2-4 号化合物进行了表征。双核 2 的结晶中，膦配体以头对头的方式排列，并在甲苯溶液中发生动态交换；相比之下，化合物 3 和 4 以离散单体的形式结晶，在溶液中不表现出动态行为。对模型化合物[{[(Me)(C10H6-8-NMe2)P]Li}2(OMe2)] (2a)的 DFT 计算表明，最稳定的头对头形式比相应的头对尾形式有利 15.0 kcal mol-1。

  DOI：

  10.1039/b715145d