3-(3,5-二甲氧基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)丙烯酸 | 587870-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 3-(3,5-二甲氧基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)丙烯酸
• 英文名称: 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 587870-57-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: KQXBDRWLUZRRSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C
• 沸点：
  464.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-二甲氧基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)丙烯酸 在 喹啉 、 铜 作用下， 生成 3,5,4'-trimethoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antioxidant activity of hydroxylated phenanthrenes as cis-restricted resveratrol analogues

  摘要：

  Five hydroxylated phenanthrenes as "cis-configuration-fixed" resveratrol analogues differing in the number and position of the hydroxyl groups were designed and synthesized. Their antioxidant activity was studied by ferric reducing antioxidant power, 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl free radical-scavenging, and DNA strand breakage-inhibiting assays, corresponding to their electron-donating, hydrogen-transfer and DNA-protecting abilities, respectively. In the above assays, their activity depends significantly on the number and position of the hydroxyl groups, and most of them are more effective than resveratrol. Noticeably, compound 9b (2,4,6-trihydroxyl phenanthrene) with the same hydroxyl group substitutions as resveratrol, is superior to the reference compound, highlighting the importance of extension of the conjugation over multiple aromatic-rings. Similar activity sequences were obtained in different experimental models, but the appreciable differences could contribute detailed insights into antioxidant mechanisms. Based on these results, the hydroxylated phenanthrenes may be considered as a novel type of resveratrol-directed antioxidants. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2012.05.074
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 、 3,5-二甲氧基苯甲醛 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 6.0h， 以82%的产率得到3-(3,5-二甲氧基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯催化从简单芳基碘化物合成茚酮：少花酚 F 和 Acredinone A 的简明合成。

  摘要：

  为了展示钯/降冰片烯 (Pd/NBE) 协同催化的合成效用，我们在此报道了基于茚酮的天然产物、少花酚 F 和 acredinone A 的简明合成，这些产物是通过芳基碘化物和不饱和羧酸酐之间的直接成环来实现的。与以前的茚酮制备方法相比，该方法允许使用简单的芳基碘化物作为底物，并完全控制区域选择性。acredinone A 的全合成以两种不同的 Pd/NBE 催化的邻位酰化反应为特征，用于构建五取代的芳烃核心，包括开发新的邻位酰化/原硼酸化。

  DOI：

  10.1002/anie.201813699