Fmoc-β(2)hGln(Trt)-OH | 1311394-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Fmoc-β(2)hGln(Trt)-OH
• CAS: 1311394-90-7
• 化学式: C₄₀H₃₆N₂O₅
• 分子量: 624.736
• InChiKey: NVEZHPAPKMANBG-MUUNZHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  104.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-β(2)hGln(Trt)-OH 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 、 Nβ-Fmoc-Nω-(2,2,5,7,8-五甲基色满-6-磺酰基)-L-β-高精氨酸 在 N-甲基咪唑 、 苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 以15.1 mg的产率得到β(2)hGln-Arg-Phe-Ser-β(3)hArg-OH
  参考文献：
  名称：

  关于生理活性肽的终末同源性，以提高在人血清中的稳定性-神经降压素，卵磷脂，B27-KK10表位，NPY。

  摘要：

  描述了通过CH（2）插入标题中提及的肽的末端同源性。这涉及用β（2）取代N末端氨基酸残基，以及用β（3）均氨基酸部分（β（2）hXaa和β（3）取代C末端氨基酸残基。 hXaa，分别；图1）。这样，从N末端到C末端立体异构中心的肽链的结构是相同的，并且修饰的肽被保护以免被外肽酶切割（图2和3）。神经降压素（NT; 1）及其C端片段NT（8-13）是G蛋白偶联受体（GPCR）的配体NT1，NT2，NT3和NT类似物是有望用于癌症诊断和治疗的工具治疗。通过使用细胞匀浆和肿瘤组织确定同源的NT类似物2b-2e对NT1和NT2受体的亲和力（表1）；在后面的实验中，NT1受体的亲和力与NT大致相同（0.5-1.3对0.6 nM）。同时，同源的NT类似物之一2c在人血浆中在37°下存活7天（图6）。NT（8-13）的NMR分析（表2和4，以及图8）显示，该N端NT片段折叠成CD（3）OH。-对于人镇痛

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100093
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸甲酯 在 咪唑 、 N-[(dimethylamino)-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridine-1-ylmethylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate N-oxide 、 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 palladium on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 甲酸铵 、 重铬酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 D-脯氨酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.67h， 生成 Fmoc-β(2)hGln(Trt)-OH
  参考文献：
  名称：

  通过集体合成策略制备带有极性侧链的β2-同源氨基酸。

  摘要：

  β-同源氨基酸（βhAAs）是生物活性肽新型类似物的重要组成部分。因此，需要合成对映纯βhAA的实用方法。我们报告了集体合成策略在制备带有极性侧链的受保护的β2-同源氨基酸中的应用。在这种方法中，通过脯氨酸催化的曼尼希反应构建核心结构，然后将其衍生化，以提供一个以上具有蛋白原性侧链的受保护β2-同源氨基酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02562