(3β-hydroxy-5-androstene-17-ylidene)-acetaldehyde | 19683-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3β-hydroxy-5-androstene-17-ylidene)-acetaldehyde
• 英文别名: 17-(Formylmethylene)-androst-5-en-3 beta-ol；2-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]acetaldehyde
• CAS: 19683-41-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: KWRSKJPEMHHZAN-ZWJSTQBLSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β-hydroxy-5-androstene-17-ylidene)-acetaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以92%的产率得到Pregna-5,17(20)-dien-3β,21-diol
  参考文献：
  名称：

  NEUROSTEROID COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及具有抗凋亡、神经保护和神经生成特性的新型神经类固醇衍生物，其作用于神经系统，以及制备这些衍生物的方法以及它们在治疗和/或预防或改善与神经元凋亡或神经元损伤相关的神经退行性疾病或与凋亡相关或由凋亡导致的疾病，包括但不限于阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病、多发性硬化症和肌萎缩侧索硬化症（ALS）、视网膜变性和脱离、由遗传异常引起的周围神经病变、糖尿病、小儿麻痹症、疱疹、艾滋病和化疗、脑外伤、缺血和中风。活性化合物由式（I）表示：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、B、X、Y和Z在本发明描述中有定义。本发明还包括包含式（I）中的一个或多个化合物的组合物。

  公开号：

  US20100234335A1
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-pregna-5,17(20)ξ-diene-21-nitrile 在 二异丁基氢化铝 、 Rochelle's salt 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以93%的产率得到(3β-hydroxy-5-androstene-17-ylidene)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  NEUROSTEROID COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及具有抗凋亡、神经保护和神经生成特性的新型神经类固醇衍生物，其作用于神经系统，以及制备这些衍生物的方法以及它们在治疗和/或预防或改善与神经元凋亡或神经元损伤相关的神经退行性疾病或与凋亡相关或由凋亡导致的疾病，包括但不限于阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病、多发性硬化症和肌萎缩侧索硬化症（ALS）、视网膜变性和脱离、由遗传异常引起的周围神经病变、糖尿病、小儿麻痹症、疱疹、艾滋病和化疗、脑外伤、缺血和中风。活性化合物由式（I）表示：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、B、X、Y和Z在本发明描述中有定义。本发明还包括包含式（I）中的一个或多个化合物的组合物。

  公开号：

  US20100234335A1

文献信息

• Catalytic rearrangement
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03994936A1

  公开（公告）日：1976-11-30

  Process for converting secondary and tertiary acetylenic carbinols to the corresponding alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds by rearranging the carbinol with (trilower alkyl-, tricycloalkyl-, triaryl- or triarylalkyl-siloxy)-vanadium oxide catalyst in the presence of a silanol where either the vanadium oxide or the silanol contains a phenyl group substituted with at least one electron withdrawing group.

  使用(trilower烷基、三环烷基、三芳基或三芳基烷基硅氧化物)-钒催化剂在硅醇的存在下，通过重新排列碳醇来将二级和三级乙炔碳醇转化为相应的α，β-不饱和羰基化合物，其中钒氧化物或硅醇含有至少一个电子吸引基取代的苯基。