4-甲氧基苯并[d]噻唑-2-羧酸 | 3507-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 4-甲氧基苯并[d]噻唑-2-羧酸
• 中文别名: 4-甲氧基苯并[D]噻唑-2-甲酸
• 英文名称: 4-methoxybenzo[d]thiazole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Methoxy-benzthiazol-carbonsaeure-(2)；2-Carboxy-4-methoxy-benzothiazol；4-methoxy-benzothiazole-2-carboxylic acid；4-Methoxy-1,3-benzothiazole-2-carboxylic acid
• CAS: 3507-48-0
• 化学式: C₉H₇NO₃S
• 分子量: 209.225
• InChiKey: NWMAUPHPBMBEEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯并[d]噻唑-2-羧酸 以 水 为溶剂， 生成 4-甲氧基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Taddei,F. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1965, vol. 95, p. 499 - 506

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基2-((2-甲氧苯基)氨基)-2-氧亚基醋酸盐 在 劳森试剂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-甲氧基苯并[d]噻唑-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  溶血磷脂酸受体拮抗剂及其制备方法

  摘要：

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及一种溶血磷脂酸受体拮抗剂及其制备方法。申请人惊奇地发现，本发明的化合物具有高的LPAR1拮抗活性和选择性，且毒性低、代谢稳定性好，具有良好的药物开发前景，可以用于预防或治疗与LPAR1相关的疾病或病症。申请人还意外地发现，本发明部分化合物的IC50值可以低至300nM以下，甚至50nM以下。并且，本发明的化合物都具有较好的安全性，其CC50范围可高达200μM以上。此外，本发明的化合物在人、大鼠、小鼠中都具有较好的代谢稳定性，这样优异的抑制活性对于它们作为LPAR1抑制剂应用于上述疾病或病症而言是令人非常期待的。此外，本发明化合物的制备方法简单，反应条件温和，产品收率高，适于工业化生产。

  公开号：

  CN111434655A

文献信息

• [EN] VANILLOID RECEPTOR LIGANDS AND THEIR USE IN TREATMENTS<br/>[FR] LIGANDS DE RECEPTEUR VANILLOIDE ET LEUR UTILISATION DANS DES TRAITEMENTS
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2004014871A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  Compounds having the general structure and compositions containing them, for the treatment of acute, inflammatory and neuropathic pain, dental pain, general headache, migraine, cluster headache, mixed-vascular and non-vascular syndromes, tension headache, general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, inflammatory pain and associated hyperalgesia and allodynia, neuropathic pain and associated hyperalgesia and allodynia, diabetic neuropathy pain, causalgia, sympathetically maintained pain, deafferentation syndromes, asthma, epithelial tissue damage or dysfunction, herpes simplex, disturbances of visceral motility at respiratory, genitourinary, gastrointestinal or vascular regions, wounds, burns, allergic skin reactions, pruritus, vitiligo, general gastrointestinal disorders, gastric ulceration, duodenal ulcers, diarrhea, gastric lesions induced by necrotising agents, hair growth, vasomotor or allergic rhinitis, bronchial disorders or bladder disorders.

  含有通用结构和组成的化合物及其组合物，用于治疗急性、炎症性和神经痛、牙痛、普通头痛、偏头痛、集群性头痛、混合性血管和非血管综合症、紧张性头痛、普通炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎症性肠病、炎症性眼病、炎症性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、带有炎症成分的皮肤病、慢性炎症状况、炎症性疼痛及相关的高敏性和触痛，神经痛及相关的高敏性和触痛、糖尿病神经病疼痛、烧伤后神经痛、交感神经维持的疼痛、去神经症候群、哮喘、上皮组织损伤或功能障碍、单纯疱疹、呼吸道、泌尿生殖系统、胃肠道或血管区域的内脏运动障碍、伤口、烧伤、过敏性皮肤反应、瘙痒、白癜风、普通胃肠疾病、胃溃疡、十二指肠溃疡、腹泻、坏死性剂引起的胃病变、毛发生长、血管运动或过敏性鼻炎、支气管疾病或膀胱疾病。
• Vanilloid receptor ligands and their use in treatments
  申请人：——

  公开号：US20040082780A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Compounds having the general structure 1 and compositions containing them, for the treatment of acute, inflammatory and neuropathic pain, dental pain, general headache, migraine, cluster headache, mixed-vascular and non-vascular syndromes, tension headache, general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, inflammatory pain and associated hyperalgesia and allodynia, neuropathic pain and associated hyperalgesia and allodynia, diabetic neuropathy pain, causalgia, sympathetically maintained pain, deafferentation syndromes, asthma, epithelial tissue damage or dysfunction, herpes simplex, disturbances of visceral motility at respiratory, genitourinary, gastrointestinal or vascular regions, wounds, burns, allergic skin reactions, pruritus, vitiligo, general gastrointestinal disorders, gastric ulceration, duodenal ulcers, diarrhea, gastric lesions induced by necrotising agents, hair growth, vasomotor or allergic rhinitis, bronchial disorders or bladder disorders.

  具有一般结构1的化合物及其组成物，用于治疗急性、炎症和神经痛、牙痛、普通头痛、偏头痛、集群头痛、混合血管和非血管综合症、紧张性头痛、普通炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎症性肠病、炎症性眼疾、炎症性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、具有炎症成分的皮肤病、慢性炎症状况、炎症性疼痛及相关的高敏感性和触痛、神经痛及相关的高敏感性和触痛、糖尿病神经病痛、烧灼性疼痛、交感神经维持性疼痛、去神经症候群、哮喘、上皮组织损伤或功能障碍、单纯疱疹、呼吸、泌尿、胃肠或血管区域的内脏运动障碍、伤口、烧伤、过敏性皮肤反应、瘙痒、白癜风、普通胃肠障碍、胃溃疡、十二指肠溃疡、腹泻、坏死剂诱导的胃病变、毛发生长、血管运动或过敏性鼻炎、支气管疾病或膀胱疾病。
• Pyridazine derivatives useful as vanilloid receptor ligands
  申请人：Amgen, Inc

  公开号：EP2270006A1

  公开（公告）日：2011-01-05

  Compounds having the general structure and compositions containing them, for the treatment of acute, inflammatory and neuropathic pain, dental pain, general headache, migraine, cluster headache, mixed-vascular and non-vascular syndromes, tension headache, general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, inflammatory pain and associated hyperalgesia and allodynia, neuropathic pain and associated hyperalgesia and allodynia, diabetic neuropathy pain, causalgia, sympathetically maintained pain, deafferentation syndromes, asthma, epithelial tissue damage or dysfunction, herpes simplex, disturbances of visceral motility at respiratory, genitourinary, gastrointestinal or vascular regions, wounds, burns, allergic skin reactions, pruritus, vitiligo, general gastrointestinal disorders, gastric ulceration, duodenal ulcers, diarrhea, gastric lesions induced by necrotising agents, hair growth, vasomotor or allergic rhinitis, bronchial disorders or bladder disorders. or any pharmaceutically-acceptable salt thereof, wherein: J is O or S; X is = C(R2); Y is N;

  具有一般结构的化合物和含有这些化合物的组合物，用于治疗急性、炎症性和神经性疼痛、牙痛、一般头痛、偏头痛、丛集性头痛、混合血管性和非血管性综合征、紧张性头痛、一般炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎症性肠道疾病、炎症性眼部疾病、炎症性或不稳定的膀胱疾病、银屑病、含有炎症成分的皮肤不适、慢性炎症、炎症性疼痛及相关的痛觉减退和痛觉过敏、神经性疼痛及相关的痛觉减退和痛觉过敏、糖尿病神经病变性疼痛、因痛症、交感神经维持性疼痛、去感觉综合征、哮喘、上皮组织损伤或功能障碍、单纯疱疹、呼吸道、泌尿生殖道、胃肠道或血管内脏运动障碍、伤口、烧伤、皮肤过敏反应、瘙痒症、白癜风、一般胃肠道疾病、胃溃疡、十二指肠溃疡、腹泻、坏死剂引起的胃部病变、毛发生长、血管运动性或过敏性鼻炎、支气管疾病或膀胱疾病。 或其任何药学上可接受的盐，其中 J 是 O 或 S； X 是 = C(R2) Y 是 N；
• LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS AND PREPARATION METHOD THEREFOR
  申请人：Wuhan LL Science And Technology Development Co., Ltd.

  公开号：EP3912975A1

  公开（公告）日：2021-11-24

  The present invention belongs to the technical field of pharmaceutical chemistry, and specifically relates to lysophosphatidic acid receptor antagonists and a preparation method therefor. The compounds of the present invention have high LPAR1 antagonist activity and selectivity, low toxicity, good metabolic stability, promising pharmaceutical development prospects, and may be used for preventing or treating LPAR1-related diseases or illnesses. The IC50 values of some of the compounds may be as low as 300nM or below, even 50nM or below. In addition, the compounds all have good safety, and the CC50 value range may be as high as 200µM or above. Furthermore, the compounds have good metabolic stability in humans, mice and rats, and such excellent inhibitory activity is very promising for their application as LPAR1 inhibitors in the described diseases and illnesses. The preparation method for the compounds is simple, has mild reaction conditions and high product yield, and is suitable for industrial production.

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及溶血磷脂酸受体拮抗剂及其制备方法。本发明的化合物具有较高的 LPAR1 拮抗剂活性和选择性，毒性低，代谢稳定性好，医药开发前景广阔，可用于预防或治疗 LPAR1 相关疾病。其中一些化合物的 IC50 值可低至 300nM 或以下，甚至 50nM 或以下。此外，这些化合物都具有良好的安全性，其 CC50 值范围可高达 200µM 或以上。此外，这些化合物在人、小鼠和大鼠体内具有良好的代谢稳定性，如此优异的抑制活性非常有利于它们作为 LPAR1 抑制剂应用于所述疾病和病症中。这些化合物的制备方法简单，反应条件温和，产物收率高，适合工业化生产。
• [EN] LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS AND PREPARATION METHOD THEREFOR<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ<br/>[ZH] 溶血磷脂酸受体拮抗剂及其制备方法
  申请人：WUHAN LL SCIENCE AND TECH DEVELOPMENT CO LTD

  公开号：WO2020147739A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及一种溶血磷脂酸受体拮抗剂及其制备方法。申请人惊奇地发现，本发明的化合物具有高的LPAR1拮抗活性和选择性，且毒性低、代谢稳定性好，具有良好的药物开发前景，可以用于预防或治疗与LPAR1相关的疾病或病症。申请人还意外地发现，本发明部分化合物的IC 50值可以低至300nM以下，甚至50nM以下。并且，本发明的化合物都具有较好的安全性，其CC 50范围可高达200μM以上。此外，本发明的化合物在人、大鼠、小鼠中都具有较好的代谢稳定性，这样优异的抑制活性对于它们作为LPAR1抑制剂应用于上述疾病或病症而言是令人非常期待的。此外，本发明化合物的制备方法简单，反应条件温和，产品收率高，适于工业化生产。