(2R,5S,3E)-8-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-2-{3-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]prop-1-yl}-5-[N-(fluorenylmethoxycarbonyl)amino]oct-3-enoic acid | 1215685-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2R,5S,3E)-8-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-2-{3-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]prop-1-yl}-5-[N-(fluorenylmethoxycarbonyl)amino]oct-3-enoic acid
• 英文别名: Fmoc-Orn(Cbz)-ψ[(E)-CHCH]-Orn(Cbz)-OH；(E,2R,5S)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-8-(phenylmethoxycarbonylamino)-2-[3-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]oct-3-enoic acid
• CAS: 1215685-57-6
• 化学式: C₄₂H₄₅N₃O₈
• 分子量: 719.835
• InChiKey: KVMIOIAEYOPGFT-JHZNGEGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,5S,3E)-8-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-2-{3-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-prop-1-yl}-5-[N-(fluorenylmethoxycarbonyl)amino]oct-3-enoate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到(2R,5S,3E)-8-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-2-{3-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]prop-1-yl}-5-[N-(fluorenylmethoxycarbonyl)amino]oct-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  含有烯烃二肽等排体的选择性CXCR4拮抗剂的合成和生物学评估†

  摘要：

  选择性CXCR4拮抗剂FC131的一组环肽类似物[环（-D -Tyr-Arg-Arg-Nal-Gly-）合成和生物评价。使用（E）-烯烃 和 （Z）-氟烯烃二肽 的等位基因 精氨酸 和 精氨酸证明了两个肽键对CXCR4拮抗作用和抗HIV活性必不可少的部分或部分贡献。FC131及其类似物显示出选择性抑制作用SDF-1 与CXCR4结合，而没有观察到SDF-1与CXCR7结合的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b917236j