(R)-N-(tert-butanesulfinyl)-N-(2-methylpropyliden)amine | 196929-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-(tert-butanesulfinyl)-N-(2-methylpropyliden)amine
• 英文别名: (R_S)-N-(2-methyl-1-propylidene)-2-methyl-2-propanesulfinamide；(R)-2-methyl-N-(2-methylpropylidene)propane-2-sulfinamide；(R,E)-2-Methyl-N-(2-methylpropylidene)propane-2-sulfinamide
• CAS: 196929-86-9
• 化学式: C₈H₁₇NOS
• 分子量: 175.295
• InChiKey: FUZSYHCWXNPGMV-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(tert-butanesulfinyl)-N-(2-methylpropyliden)amine 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (R)-N-((3R,6S,E)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)-6-hydroxy-2-methyl-5,6-diphenylhex-4-en-3-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  丙炔胺的区域选择性抗甲硅烷基化

  摘要：

  炔丙胺的区域选择性抗甲硅烷基锂化被开发出来以促进烯基硅烷的有效合成。该反应生成链烯基锂中间体，通过氮官能团的分子内配位形成五元环状结构来稳定链烯基锂中间体。随后用亲电试剂处理后，烯基锂中间体进一步功能化，得到带有 β-硅取代基的四取代烯丙基胺。

  DOI：

  10.1055/a-2047-8456
• 作为产物：
  描述：

  甲基环氧丙烷 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(R)-N-(tert-butanesulfinyl)-N-(2-methylpropyliden)amine
  参考文献：
  名称：

  从环氧化物一锅法合成 N-叔丁基亚磺酰基亚胺和高烯丙胺衍生物

  摘要：

  环氧化物与叔丁烷亚磺酰胺在路易斯酸（如三氟甲磺酸铒或三氟化硼 - 乙醚）存在下，以 THF 为溶剂，在微波或热活化下反应，以合理的产率生成 N-叔丁基亚磺酰亚胺。芳香族和双取代和三取代的烷基环氧化物比单烷基取代的化合物表现更好。亚胺形成后，随后的铟促进的烯丙基化可以在同一反应烧瓶中以单一合成操作进行，从而以通常高的产率得到高烯丙胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600612

文献信息

• Concise and stereoselective synthesis of 2,5- and 2,4-disubstituted thiazole amino acid subunits for synthesizing thiazole-containing peptides
  作者：Takuji Magata、Yoshimi Hirokawa、Yusuke Moriguchi、Ryosuke Yokoi、Shotaro Nojiri、Ryota Miyazaki、Sayuri Akasako、Rina Takahashi、Munetaka Nishida、Junya Hakoda、Ryota Nakayama、Aya Tanaka、Naoyoshi Maezaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.054

  日期：2019.3

  A concise, highly stereoselective synthesis of 2,4- and 2,5-disubstituted thiazole amino acids was developed. These are important building blocks for various biologically active thiazole-containing natural peptides and their regioisomeric analogues. The fundamental reactions are diastereoselective addition of (4- or 5-bromothiazol-2-yl)lithium to N-tert-butanesulfinyl imine with subsequent Pd-catalyzed

  开发了简洁，高度立体选择性的2,4-和2,5-二取代噻唑氨基酸的合成方法。这些是各种具有生物活性的含噻唑的天然肽及其区域异构体类似物的重要组成部分。的基本反应是非对映选择性加成的（4-或5-溴噻唑-2-基）锂与ñ -叔-butanesulfinyl亚胺，随后Pd催化的phenoxycarbonylation。
• Directed ortho-lithiation of unprotected diphenylphosphinic acids
  作者：Víctor Yañez Rodríguez、Miguel Ángel del Águila、María José Iglesias、Fernando López Ortiz

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.088

  日期：2012.9

  Directed ortho lithiation of diphenylphosphinic acid and subsequent electrophilic trapping provides mono ortho-functionalized derivatives including enantiopure γ-aminophosphinic acids in moderate yields. Copper catalyzed coupling of the ortho anion leads to biphenyl-2,2′-diylbis(phenylphosphinic acid), a phosphorus analogue of biphenyl-2,2′-dicarboxylic acid. Preliminary studies of the metal-binding

  二苯基次膦酸的直接邻位锂化和随后的亲电捕集以中等收率提供了单邻位官能化的衍生物，包括对映体纯的γ-氨基次膦酸。铜催化的原阴离子的偶联产生联苯-2,2'-二基双（苯基次膦酸），一种联苯-2,2'-二羧酸的磷类似物。包括对该O，O-螯合配体对一系列金属阳离子的金属结合能力的初步研究。
• Indium-Promoted Diastereo- and Regioselective Propargylation of Chiral Sulfinylimines
  作者：M. Jesús García-Muñoz、Flavia Zacconi、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201201410

  日期：2013.3

  The authors thank the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion (MICINN) (grant numbers CTQ2007-65218, Consolider Ingenio 2010-CSD-2007-00006 and CTQ2011-24165), the Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/039), the Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER)) and the University of Alicante for financial support.

  作者感谢西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)（授权号 CTQ2007-65218、Consolider Ingenio 2010-CSD-2007-00006 和 CTQ2011-24165）、Generalitat Valenciana (PROMETEO/2909), el Desarrollo Regional (FEDER)) 和阿利坎特大学的财政支持。
• Microwave-Assisted Solvent-Free Synthesis of Enantiomerically Pure <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butylsulfinyl)imines
  作者：Juan F. Collados、Estefanía Toledano、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo300919x

  日期：2012.7.6

  environmentally friendly, and very efficient procedure for the synthesis of optically pure N-(tert-butylsulfinyl)imines has been developed with microwave-promoted condensation of aldehydes and ketones using (R)-2-methylpropane-2-sulfinamide in the presence of Ti(OEt)4, under solvent-free conditions. This procedure allows for the preparation of a variety of sulfinyl aldimines with excellent yields and purities

  已经开发了一种简单，环保且非常有效的合成光学纯N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺的方法，该方法是在（R）-2-甲基丙烷-2-亚磺酰胺中使用微波促进醛和酮的缩合反应。在无溶剂条件下存在Ti（OEt）4。该方法允许仅在10分钟内以优异的收率和纯度制备各种亚磺酰基醛亚胺，从而无需进一步纯化亚胺。通过将反应时间延长至1小时，还以良好的产率制备了几种亚磺酰基酮亚胺。事实证明，该方法对于合成芳族，杂芳族和脂族N同样有效-（叔丁基亚磺酰基）亚胺。还显示常规加热对于促进这些反应是有用的，特别是对于醛亚胺的合成。
• Modular Stereocontrolled Assembly of R₂Zn, Cyclic Enones and <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imines
  作者：José C. González-Gómez、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo802812w

  日期：2009.3.20

  The assembly of a wide range of dialkylzincs, cyclic enones, and chiral N-tert-butylsulfinyl imines in the presence of the appropriate phosphoramidite ligands allowed the formation of β-amino ketones with three consecutive stereogenic centers in a stereocontrolled manner. The Baeyer−Villiger oxidation of the resulting amino ketones led to the corresponding aminolactones with excellent regio- and stereoselectivities

  该组件广泛二烷基锌，环烯酮，和手性的ñ -叔丁基亚亚胺在合适的亚磷酰胺配位体的存在下允许β氨基酮的形成在一个立体控制的方式连续三个手性中心。所得氨基酮的拜耳-维利格氧化导致相应的氨基内酯具有良好的区域选择性和立体选择性。