(S)-3,4-dibromo-5-((R)-hydroxy(naphthalen-1-yl)methyl)furan-2(5H)-one | 1223157-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-3,4-dibromo-5-((R)-hydroxy(naphthalen-1-yl)methyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-3,4-dibromo-2-[(R)-hydroxy(naphthalen-1-yl)methyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1223157-51-4
• 化学式: C₁₅H₁₀Br₂O₃
• 分子量: 398.051
• InChiKey: OWKYMLJRQLFZIH-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴呋喃-2(5H)-酮 、 1-萘甲醛 在 C₅₄H₄₉N₃O₆ 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-3,4-dibromo-5-((S)-hydroxy-(naphthalen-1-yl)methyl)furan-2(5H)-one 、 (S)-3,4-dibromo-5-((R)-hydroxy(naphthalen-1-yl)methyl)furan-2(5H)-one 、 (R)-3,4-dibromo-5-((R)-hydroxy-(naphthalen-1-yl)methyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  轴向手性胍碱催化呋喃酮衍生物的不对称直接乙烯基醛醇缩醛反应

  摘要：

  碱Ace：二卤代或α-硫代取代的呋喃酮与醛的第一个高度对映选择性的直接乙烯基醛醇缩醛反应，是利用轴向手性胍碱催化剂进行的。该方法可轻松获得对映体富集的γ-取代的丁烯内酯。

  DOI：

  10.1002/anie.200906647

文献信息

• Asymmetric Direct Vinylogous Aldol Reaction of Furanone Derivatives Catalyzed by an Axially Chiral Guanidine Base
  作者：Hitoshi Ube、Naoki Shimada、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/anie.200906647

  日期：2010.3.1

  Ace of Base: The first highly enantioselective direct vinylogous aldol reaction of dihalogenated or α‐thio‐substituted furanones with aldehydes utilizes an axially chiral guanidine base catalyst. The method provides facile access to enantioenriched γ‐substituted butenolides.

  碱Ace：二卤代或α-硫代取代的呋喃酮与醛的第一个高度对映选择性的直接乙烯基醛醇缩醛反应，是利用轴向手性胍碱催化剂进行的。该方法可轻松获得对映体富集的γ-取代的丁烯内酯。