2-aminobenzo[d]thiazole-5-sulfonamide | 1300714-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-aminobenzo[d]thiazole-5-sulfonamide
• 英文别名: 2-aminobenzo[d]thiazole-5-sulphonamide；2-Amino-1,3-benzothiazole-5-sulfonamide；2-amino-1,3-benzothiazole-5-sulfonamide
• CAS: 1300714-76-4
• 化学式: C₇H₇N₃O₂S₂
• 分子量: 229.283
• InChiKey: ALOSKCHXNHYFDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.667±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminobenzo[d]thiazole-5-sulfonamide 在 一氯化碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以16%的产率得到2-amino-4-iodobenzo[d]thiazole-5-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一系列苯并[d]噻唑-5-和6-磺酰胺的合成和碳酸酐酶I，II，VII和IX抑制研究。

  摘要：

  合成了一系列苯并[d]噻唑-5-和6-磺酰胺，并使用乙恶唑酰胺（EZA）作为先导分子，研究了对几种人（h）碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型的抑制作用。2-氨基取代的，2-酰基氨基和卤代的（杂环上的溴和碘衍生物）化合物产生了几种有趣的针对胞质hCA I，II和VII以及跨膜的，与肿瘤相关的hCA的抑制剂IX同工型。检测到了几种靶向hCA II，VII和IX的亚纳摩尔/低纳摩尔异构体选择性磺酰胺抑制剂。用这种小系列衍生物抑制CA的结构与活性之间存在着尖锐的结构-活性关系，即使在支架或2-氨基部分发生微小变化后，活性也发生了重要变化，

  DOI：

  10.1080/14756366.2017.1356295
• 作为产物：
  描述：

  3-thioureidobenzenesulfonamide 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到2-aminobenzo[d]thiazole-5-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一系列苯并[d]噻唑-5-和6-磺酰胺的合成和碳酸酐酶I，II，VII和IX抑制研究。

  摘要：

  合成了一系列苯并[d]噻唑-5-和6-磺酰胺，并使用乙恶唑酰胺（EZA）作为先导分子，研究了对几种人（h）碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型的抑制作用。2-氨基取代的，2-酰基氨基和卤代的（杂环上的溴和碘衍生物）化合物产生了几种有趣的针对胞质hCA I，II和VII以及跨膜的，与肿瘤相关的hCA的抑制剂IX同工型。检测到了几种靶向hCA II，VII和IX的亚纳摩尔/低纳摩尔异构体选择性磺酰胺抑制剂。用这种小系列衍生物抑制CA的结构与活性之间存在着尖锐的结构-活性关系，即使在支架或2-氨基部分发生微小变化后，活性也发生了重要变化，

  DOI：

  10.1080/14756366.2017.1356295

文献信息

• Synthesis and Human Carbonic Anhydrase I, II, IX, and XII Inhibition Studies of Sulphonamides Incorporating Mono-, Bi- and Tricyclic Imide Moieties
  作者：Kalyan Sethi、KM Mishra、Saurabh Verma、Daniela Vullo、Fabrizio Carta、Claudiu Supuran

  DOI：10.3390/ph14070693

  日期：——

  anhydrides. These sulphonamides were investigated as human carbonic anhydrases (hCAs, EC 4.2.1.1) I, II, IX, and XII inhibitors. hCA I was inhibited with inhibition constants (Kis) ranging from 49 to >10,000 nM. The physiologically dominant hCA II was significantly inhibited by most of the sulphonamide with the Kis ranging between 2.4 and 4515 nM. hCA IX and hCA XII were inhibited by these sulphonamides

  新的衍生物是通过含氨基的芳香磺酰胺与单、双和三环酸酐反应合成的。这些磺胺类药物被研究为人类碳酸酐酶 (hCAs, EC 4.2.1.1) I、II、IX 和 XII 抑制剂。hCA I 受到抑制常数 (Kis) 范围从 49 到 >10,000 nM 的抑制。生理上占优势的 hCA II 被大多数磺胺显着抑制，Kis 范围在 2.4 和 4515 nM 之间。hCA IX 和 hCA XII 分别在 9.7 至 7766 nM 和 14 至 316 nM 的范围内被这些磺胺类药物抑制。在分子对接研究的帮助下，结构-活性关系（SAR）被合理化。
• Synthesis and carbonic anhydrase I, II, VII, and IX inhibition studies with a series of benzo[d]thiazole-5- and 6-sulfonamides
  作者：Morteza Abdoli、Andrea Angeli、Murat Bozdag、Fabrizio Carta、Ali Kakanejadifard、Hamid Saeidian、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2017.1356295

  日期：2017.1.1

  iodo-derivatives at the heterocyclic ring) compounds led to several interesting inhibitors against the cytosolic hCA I, II and VII, as well as the transmembrane, tumor-associated hCA IX isoforms. Several subnanomolar/low nanomolar, isoform-selective sulfonamide inhibitors targeting hCA II, VII and IX were detected. The sharp structure-activity relationship for CA inhibition with this small series of derivatives,

  合成了一系列苯并[d]噻唑-5-和6-磺酰胺，并使用乙恶唑酰胺（EZA）作为先导分子，研究了对几种人（h）碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型的抑制作用。2-氨基取代的，2-酰基氨基和卤代的（杂环上的溴和碘衍生物）化合物产生了几种有趣的针对胞质hCA I，II和VII以及跨膜的，与肿瘤相关的hCA的抑制剂IX同工型。检测到了几种靶向hCA II，VII和IX的亚纳摩尔/低纳摩尔异构体选择性磺酰胺抑制剂。用这种小系列衍生物抑制CA的结构与活性之间存在着尖锐的结构-活性关系，即使在支架或2-氨基部分发生微小变化后，活性也发生了重要变化，