methyl <21R,20(22)Z>-3β-<(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy>-14β,21-epoxy-21-methoxychola-4,20(22)-dien-24-oate | 152902-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl <21R,20(22)Z>-3β-<(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy>-14β,21-epoxy-21-methoxychola-4,20(22)-dien-24-oate
• 英文别名: methyl (21R,20(22)Z)-3β-[(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-14β,21-epoxy-21-methoxychola-4,20(22)-dien-24-oate；methyl (3Z)-3-[(1S,2R,7S,10R,11S,14R,15S,17R)-17-methoxy-10,14-dimethyl-7-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-18-oxapentacyclo[13.3.2.01,14.02,11.05,10]icos-5-en-16-ylidene]propanoate
• CAS: 152902-44-8
• 化学式: C₃₂H₄₈O₉
• 分子量: 576.728
• InChiKey: CPJCXGCQFDVCLV-GLHQDIKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  696.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <21R,20(22)Z>-3β-<(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy>-14β,21-epoxy-21-methoxychola-4,20(22)-dien-24-oate 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl <21R,20(22)Z>-14β,21-epoxy-3β-hydroxy-21-methoxychola-4,20(22)-dien-24-oate
  参考文献：
  名称：

  布法二烯内酯通过光解甲醇作用光化学转化为14β，21-环氧胆碱

  摘要：

  天然存在的bufadienolide，proscillaridin 1a及其糖苷配基，scillarenin 1b在MeOH和高压汞灯中进行光解，得到新颖的14β，21-环氧-21-甲氧基胆二烯2a-4a，2b-4b和14β ，21-环氧-22-甲氧基胆二烯5a，5b，6a和6b，以及14β，21-环氧胆甾烯7a和7b。从包括NOE实验在内的光谱证据阐明了这些结构。

  DOI：

  10.1039/p19930002217
• 作为产物：
  描述：

  methyl <21S,20(22)E>-3β-<(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy>-14β,21-epoxy-21-methoxychola-4,20(22)-dien-24-oate 反应 12.0h， 生成 trans-methyl-3β-<(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy>14β,21-epoxychola-4,20(21),22-trienolide 、 methyl <21R,20(22)E>-3β-<(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy>-14β,21-epoxy-21-methoxychola-4,20(22)-dien-24-oate 、 methyl <21R,20(22)Z>-3β-<(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy>-14β,21-epoxy-21-methoxychola-4,20(22)-dien-24-oate 、 methyl 3β-<(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy>-14β,21-epoxy-22-methoxychola-4,20-dien-24-oate
  参考文献：
  名称：

  布法二烯内酯通过光解甲醇作用光化学转化为14β，21-环氧胆碱

  摘要：

  天然存在的bufadienolide，proscillaridin 1a及其糖苷配基，scillarenin 1b在MeOH和高压汞灯中进行光解，得到新颖的14β，21-环氧-21-甲氧基胆二烯2a-4a，2b-4b和14β ，21-环氧-22-甲氧基胆二烯5a，5b，6a和6b，以及14β，21-环氧胆甾烯7a和7b。从包括NOE实验在内的光谱证据阐明了这些结构。

  DOI：

  10.1039/p19930002217

文献信息

• Studies on cardiac ingredients. Part VI: Photochemical transformation of bufadienolide.
  作者：Nobutoshi MURAKAMI、Takahiro TANASE、Shin-ichi NAGAI、Taisei UEDA、Jinsaku SAKAKIBARA

  DOI：10.1248/cpb.39.1330

  日期：——

  The photolysis of a bufadienolide glycoside, proscillaridin (1), in MeOH with a high-pressure mercury arc lamp afforded the three novel compounds (2-4) with a 14β, 21-epoxy-21-methoxychola-4, 20(22)-diene skeleton, and the known compound (5). The structures of 2, 3, and 4 were elucidated spectroscopically.

  使用高压汞弧灯在甲醇中光解蟾蜍二烯内酯糖苷 Proscillaridin (1)，得到三种具有 14β, 21-epoxy-21-methoxychola-4, 20(22) 的新型化合物 (2-4) -二烯骨架，以及已知的化合物(5)。通过光谱阐明了2、3和4的结构。