(S)-3-phenyl-3-(p-tolyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide | 1365284-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (S)-3-phenyl-3-(p-tolyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 1365284-28-1
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂S
• 分子量: 335.426
• InChiKey: CHYFEEPVUNBQTJ-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸酐 、 3-(p-tolyl)benzo[d]isothiazole 1,1-dioxide 在 potassium phosphate 、 2-甲基-2-丁醇 、 2C₂₅H₃₄O₂*2ClRh 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(S)-3-phenyl-3-(p-tolyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳基环硼烷与环 N-磺酰基酮亚胺加成不对称合成（三芳基）甲胺

  摘要：

  在与手性二烯配体配位的铑催化剂存在下，芳基环硼氧烷与环状 N-磺酰基酮亚胺的不对称加成得到高产率的苯并磺胺，其中三芳基取代的立体碳中心以高对映选择性（93-99% ee ）。通过破坏环状结构，手性苯并磺胺转化为手性（三芳基）甲胺。

  DOI：

  10.1021/ja300697c

文献信息

• Spiro indane-based phosphine–oxazoline ligands for palladium-catalyzed asymmetric arylation of cyclic N-sulfonyl imines
  作者：Zhongxuan Qiu、Yanshun Li、Zhenqing Zhang、Dawei Teng

  DOI：10.1007/s11243-019-00329-z

  日期：2019.10

  Palladium complexes of indane-based phosphine–oxazoline ligands with a spirocarbon stereogenic center were examined for asymmetric addition of arylboronic acids to cyclic N-sulfonyl imines. Excellent reaction activities (up to 99% yield) and enantioselectivities (up to 99% ee) were obtained with a broad scope of substrate.

  检查了基于茚满的膦-恶唑啉配体与螺碳立体中心的钯配合物，以检测芳基硼酸与环状 N-磺酰基亚胺的不对称加成。在广泛的底物范围内获得了优异的反应活性（高达 99% 的产率）和对映选择性（高达 99% ee）。
• Modified Amino Acid-Derived Phosphine-Imine Ligands for Palladium-Catalyzed Asymmetric Arylation of Cyclic <i>N</i> -Sulfonyl Imines
  作者：Bo Zhou、Kaizhi Li、Chunhui Jiang、Yixin Lu、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/adsc.201700003

  日期：2017.6.6

  A series of chiral phosphine‐imine ligands were synthesized starting with α‐amino acids and examined for palladium‐catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to cyclic N‐sulfonyl imines. High catalytic activities (up to 99% yield) and high enantioselectivities (up to 98% ee) were achieved for cyclic N‐sulfonyl aldimines and ketimines with five and six‐membered ring structures.

  从α-氨基酸开始，合成了一系列手性膦-亚胺配体，并检查了钯催化不对称地将芳基硼酸加成到环状N-磺酰基亚胺上。具有五元和六元环结构的环状N-磺酰基醛亚胺和酮亚胺实现了高催化活性（高达99％的收率）和高对映选择性（高达98％ee）。
• Palladium/<i>N</i>,<i>N</i>′-Disulfonyl Bisimidazoline-Catalyzed Enantioselective Addition of Arylboronic Acids to Cyclic <i>N</i>-Sulfonyl Ketimines
  作者：Meng-Fan Li、An-Qi Miao、Hong-Yu Zhu、Rong Wang、Wen-Juan Hao、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01722

  日期：2020.11.6

  The combination of Pd(TFA)2 and an N,N′-disulfonyl bisimidazoline ligand shows high catalytic activity and excellent asymmetric induction in the addition of arylboronic acids to cyclic N-sulfonyl ketimines including benzo[d]isothiazole-1,1-dioxides, benzo[e][1,2,3]oxathiazine-2,2-dioxides, and 1,2,5-thiadiazole-1,1-dioxides, by which three types of chiral quaternary carbon-containing sultams with substantial

  Pd（TFA）2和N，N'-二磺酰基双咪唑啉配体的组合显示出高催化活性和出色的不对称诱导作用，这是因为将芳基硼酸添加到环状N-磺酰基酮亚胺中，包括苯并[ d ]异噻唑-1,1-二氧化物苯并[ e] [1,2,3]草噻嗪-2,2-二氧化物和1,2,5-噻二唑-1,1-二氧化物，可合成具有高取代多样性的三种类型的手性含季碳的均二产率高，对映选择性高（ee> 99％）。当前的催化表现出对氧气的显着耐受性，因此为构建对映体富集的环状四元立体中心提供了一种操作简单的方法。