methyl (1R,3S)-8-acetyl-6-[(3-methylphenyl)sulfonylamino]-5-oxo-1-(3-phenylpropyl)-2,3-dihydro-1H-indolizine-3-carboxylate | 511261-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,3S)-8-acetyl-6-[(3-methylphenyl)sulfonylamino]-5-oxo-1-(3-phenylpropyl)-2,3-dihydro-1H-indolizine-3-carboxylate
• CAS: 511261-60-2
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₆S
• 分子量: 522.622
• InChiKey: GUIWKBWRVQPTOE-BWKNWUBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,3S)-8-acetyl-6-[(3-methylphenyl)sulfonylamino]-5-oxo-1-(3-phenylpropyl)-2,3-dihydro-1H-indolizine-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,3S)-8-acetyl-6-[(3-methylphenyl)sulfonylamino]-5-oxo-1-(3-phenylpropyl)-N-[(1R)-1-[(2R)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]propyl]-2,3-dihydro-1H-indolizine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  β-片层拟肽的6-氨基-5-氧-1,2,3,5-四氢-3-吲哚嗪羧酸的设计与合成

  摘要：

  6-氨基-5-氧代-1,2,3,5-四氢-3-吲哚嗪羧酸被设计为一种新型支架，可以有效模拟肽的延伸构象。支架合成中的关键反应涉及二羰基稳定的异丁烯酮中间体的[3 + 2]-环加成。通过制备有效的HCV NS3蛋白酶抑制剂证明了其作为β-折叠模拟物的有效性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02447-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-8-Acetyl-5-oxo-1-(3-phenyl-propyl)-1,2,3,5-tetrahydro-indolizine-3,6-dicarboxylic acid 3-methyl ester 在 sodium azide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (1R,3S)-8-acetyl-6-[(3-methylphenyl)sulfonylamino]-5-oxo-1-(3-phenylpropyl)-2,3-dihydro-1H-indolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-片层拟肽的6-氨基-5-氧-1,2,3,5-四氢-3-吲哚嗪羧酸的设计与合成

  摘要：

  6-氨基-5-氧代-1,2,3,5-四氢-3-吲哚嗪羧酸被设计为一种新型支架，可以有效模拟肽的延伸构象。支架合成中的关键反应涉及二羰基稳定的异丁烯酮中间体的[3 + 2]-环加成。通过制备有效的HCV NS3蛋白酶抑制剂证明了其作为β-折叠模拟物的有效性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02447-4