1-(1,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-5-hydroxy-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)pentan-1-one | 1607454-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-5-hydroxy-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)pentan-1-one
• CAS: 1607454-78-3
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₃
• 分子量: 351.445
• InChiKey: MDWIEFJDQABGOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  51.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 magnesium,6-methoxy-2H-naphthalen-2-ide,bromide 、 1,5-二甲基-2-吡咯甲腈 在 lithium chloride 、 manganese(ll) chloride 、 2-碘-1,3-二异丙基苯 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 23.0h， 以91%的产率得到1-(1,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-5-hydroxy-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Mn 催化亚胺/腈、格氏试剂和四氢呋喃的三组分反应：获得 1,5-氨基/酮醇的便捷途径

  摘要：

  描述了从格氏试剂、亚胺/腈和四氢呋喃 (THF) 中 Mn 催化的 1,5-氨基/酮醇的三组分合成，这与传统格氏在 THF 溶剂中加入亚胺/腈不同。THF 在反应中以前所未有的方式分裂和“缝合”，导致通过 CH 和 CO 裂解形成两个孪生 CC 键。机理实验和 DFT 计算揭示了催化循环中的自由基和有机锰中间体，以及作为关键反应步骤的 THF 的 α-芳基开环。

  DOI：

  10.1021/ja503520t