4-(3-amino-2-(3-bromophenyl)-1-methyl-9-oxo-9H-xanthen-4-yl)butanenitrile | 1241383-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-(3-amino-2-(3-bromophenyl)-1-methyl-9-oxo-9H-xanthen-4-yl)butanenitrile
• 英文别名: 4-[3-Amino-2-(3-bromophenyl)-1-methyl-9-oxoxanthen-4-yl]butanenitrile
• CAS: 1241383-68-5
• 化学式: C₂₄H₁₉BrN₂O₂
• 分子量: 447.331
• InChiKey: FEWSXYJTNBVOSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(2-methyl-4-oxo-4H-chromen-3-yl)hex-5-ynenitrile 、 3-溴氰苄 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以60%的产率得到4-(3-amino-2-(3-bromophenyl)-1-methyl-9-oxo-9H-xanthen-4-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下3-（1-炔基）色酮经碱促进的一键串联反应成功能化的氨基取代的氧杂蒽

  摘要：

  由3-（1-炔基）色酮与各种乙腈开发了碱促进的一锅串联反应，以在微波辐射下提供官能化的氨基取代的氧杂蒽3。该串联过程涉及多个反应，例如迈克尔加成/环化/ 1,2-加成，而没有过渡金属催化剂。该方法提供了一种有效的方法来快速建立类似天然产物的多样化的氨基取代的蒽酮骨架。

  DOI：

  10.1021/jo1013614

文献信息

• An Organic Molecule Modulated Chemoselective Cyclization of Alkynyl Nitriles Tethered to 2-Alkyl Substituted Chromones with Multireactive Sites
  作者：Liping Huang、Yang Liu、Fuchun Xie、Youhong Hu

  DOI：10.1021/ol302964x

  日期：2012.12.21

  A small organic molecule phenylacetonitrile promoted chemoselective cyclization of (chromen-3-yl)alkynylnitriles to generate a novel tetracyclic or tricyclic chromone scaffold has been discovered. Importantly, the phenylacetonitrile serves as an anion transfer reagent changing the normal reaction of the substrate.