2-hydroxy-4-(naphthalen-2-yl)butanoic acid | 1333068-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-4-(naphthalen-2-yl)butanoic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-4-naphthalen-2-ylbutanoic acid
• CAS: 1333068-17-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: DXLXZGBBCSSAHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘丁酸 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 (R)-α-ketoglutarate-dependent non-heme iron aryloxyalkanoate dioxygenase 6D3H_L83F mutant 、 维生素 C 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-hydroxy-4-[2]naphthyl-butyric acid 、 2-hydroxy-4-(naphthalen-2-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于合成 α-羟基酸的位点选择性和对映互补 C(sp3)–H 氧官能化

  摘要：

  丰富的羧酸的氧官能化代表了合成α-羟基酸的直接方法，α-羟基酸是各种活性药物成分的有价值的中间体。尽管理想，但转变尚未完成。在此，通过α-酮戊二酸依赖性非血红素芳氧基链烷酸铁双加氧酶的底物工程、同源物筛选和蛋白质工程的合作策略，实现了用于合成α-羟基酸的对映互补C( sp 3 )–H氧官能化。该反应为三种67种α-羟基酸提供了简洁的合成路线，具有高效率和选择性（产率高达90%，ee高达>99%）。这些独特的互补反应丰富了生物催化氧官能化反应的种类。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c00398

文献信息

• Synthesis of α-Hydroxy Carboxylic Acids via a Nickel(II)- Catalyzed Hydrogen Transfer Process
  作者：Guo Tang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201100241

  日期：2011.8

  catalytic system for β-alkylation of lactic acid with primary alcohols has been developed. In the presence of nickel(II) acetate tetrahydrate [Ni(OAc)2(H2O)4] and base, lactic acid reacts with primary alcohols to afford the corresponding coupled α-hydroxy carboxylic acids in good to excellent yields via a hydrogen transfer process without any hydrogen acceptor or hydrogen donor.

  已经开发出一种用于乳酸与伯醇的β-烷基化的新催化体系。在镍的存在（II）四水合物[镍（OAC）2（H 2 O）4 ]和碱，乳酸发生反应与伯醇，得到相应的耦合α羟基羧酸以良好至优异的产率酸通过氢转移过程中没有任何氢受体或氢供体。