Acetic acid (8R,9S,10R,13S,14S,15S)-3-acetoxy-10,13-dimethyl-17-oxo-2,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-15-yl ester | 38391-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (8R,9S,10R,13S,14S,15S)-3-acetoxy-10,13-dimethyl-17-oxo-2,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-15-yl ester
• CAS: 38391-28-5
• 化学式: C₂₃H₃₀O₅
• 分子量: 386.488
• InChiKey: JBIBRQBCDMZPTR-SQUNGPHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (8R,9S,10R,13S,14S,15S)-3-acetoxy-10,13-dimethyl-17-oxo-2,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-15-yl ester 生成 15α-hydroxyandrostenedione
  参考文献：
  名称：

  (4-14C)-标记和未标记的 3β,15α-dihydroxy-5-pregnen-20-one 和 3β,15α-dihydroxy-5-androsten-17-one 的合成

  摘要：

  摘要 描述了标记和非标记 3β,15α-dihydroxy-5-pregnen-20-one (V) 和 3β, 15α-dihydroxy-5-androsten-17-one (XI) 的合成。用乙酸酐和乙酰氯处理 15α-羟基-4-孕烯-3,20-二酮 (I)，得到 3,15α-二乙酰氧基-3,5-孕二烯-20-酮 (II)。烯醇乙酸酯 (II) 通过修改一般程序进行缩酮化，得到 3,15α-二乙酰氧基-3,5-孕二烯-20-酮环状亚乙基缩酮 (III)，然后用 NaBH 4 和 LiAlH 4 还原得到3β, 15α-dihydroxy-5-pregnen-20-one 环状乙烯缩酮 (IV)。IV 的缩酮基团的裂解得到 V。类似地，XI 通过从 15α-羟基-4-雄烯-3,17-二酮 (VII) 开始制备。(4- 14 C)-3β，

  DOI：

  10.1016/0039-128x(72)90065-7
• 作为产物：
  描述：

  15α-hydroxyandrostenedione 、 乙酰氯 在 乙酸酐 作用下， 生成 Acetic acid (8R,9S,10R,13S,14S,15S)-3-acetoxy-10,13-dimethyl-17-oxo-2,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-15-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (4-14C)-标记和未标记的 3β,15α-dihydroxy-5-pregnen-20-one 和 3β,15α-dihydroxy-5-androsten-17-one 的合成

  摘要：

  摘要 描述了标记和非标记 3β,15α-dihydroxy-5-pregnen-20-one (V) 和 3β, 15α-dihydroxy-5-androsten-17-one (XI) 的合成。用乙酸酐和乙酰氯处理 15α-羟基-4-孕烯-3,20-二酮 (I)，得到 3,15α-二乙酰氧基-3,5-孕二烯-20-酮 (II)。烯醇乙酸酯 (II) 通过修改一般程序进行缩酮化，得到 3,15α-二乙酰氧基-3,5-孕二烯-20-酮环状亚乙基缩酮 (III)，然后用 NaBH 4 和 LiAlH 4 还原得到3β, 15α-dihydroxy-5-pregnen-20-one 环状乙烯缩酮 (IV)。IV 的缩酮基团的裂解得到 V。类似地，XI 通过从 15α-羟基-4-雄烯-3,17-二酮 (VII) 开始制备。(4- 14 C)-3β，

  DOI：

  10.1016/0039-128x(72)90065-7