(S)-1-[(4aS,7aS)-hexahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6(2H)-yl]-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-1-one | 1558079-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-[(4aS,7aS)-hexahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6(2H)-yl]-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-Propanone, 2-(6-methoxy-2-naphthalenyl)-1-[(4aS,7aS)-octahydro-6H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl]-, (2S)-；(2S)-1-[(4aS,7aS)-1,2,3,4,4a,5,7,7a-octahydropyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl]-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-1-one
• CAS: 1558079-66-5
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂
• 分子量: 338.45
• InChiKey: AAMKPDHFYBIAOM-ADLFWFRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[(4aS,7aS)-hexahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6(2H)-yl]-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-1-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以96%的产率得到(S,S)-2,8-二氮杂二环[4,3,0]壬烷
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of (4aS,7aS)-Octahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine: An Intermediate of Moxifloxacin Hydrochloride

  摘要：

  本研究展示了(4aS, 7aS)-八氢-1H-吡咯并[3,4-b]吡啶(1)的新型合成方法以及手性助剂萘普生的回收和再利用。此外，还展示了 6-苄基-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7(6H)-二酮 3 的另一种立体选择性还原程序，从而使壬烷 1 具有所需的手性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.15245
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine dihydrochloride 在 盐酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 、 苯硼酸 作用下， 以 邻二甲苯 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 53.0h， 生成 (S)-1-[(4aS,7aS)-hexahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6(2H)-yl]-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of (4aS,7aS)-Octahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine: An Intermediate of Moxifloxacin Hydrochloride

  摘要：

  本研究展示了(4aS, 7aS)-八氢-1H-吡咯并[3,4-b]吡啶(1)的新型合成方法以及手性助剂萘普生的回收和再利用。此外，还展示了 6-苄基-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7(6H)-二酮 3 的另一种立体选择性还原程序，从而使壬烷 1 具有所需的手性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.15245