[2,2'-binaphthalen]-4-ol | 109124-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [2,2'-binaphthalen]-4-ol
• 英文别名: 3-Naphthalen-2-ylnaphthalen-1-ol
• CAS: 109124-60-9
• 化学式: C₂₀H₁₄O
• 分子量: 270.331
• InChiKey: ODNPFLSDVSZIOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  491.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,2'-binaphthalen]-4-ol 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

  摘要：

  本发明涉及蒽衍生物及含有其的有机发光器件，更详细地说，涉及用化学式A表示的有机发光器件用化合物及含有其的有机发光器件。在上述化学式A中，R、R、m、n、X到X如本发明的详细描述中所述。

  公开号：

  KR20150043020A
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 对甲苯磺酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [2,2'-binaphthalen]-4-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化甲基化在温和条件下简并合成1-萘酚

  摘要：

  在非常温和的条件下，已经可以通过邻碘苯乙酮和甲基酮的环合反应合成1-萘酚。环化过程是由稀有铜催化的简单甲基酮与邻碘苯乙酮的芳基化而引发的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300728

文献信息

• Tandem carbon–carbon bond insertion and intramolecular aldol reaction of benzyne with aroylacetones: novel formation of 4,4′-disubstituted 1,1′-binaphthols
  作者：Kentaro Okuma、Ryoichi Itoyama、Ayumi Sou、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioj

  DOI：10.1039/c2cc36128k

  日期：——

  An efficient route to 4-aryl-2-naphthols from arynes and aroylacetones was developed by carbon-carbon bond insertion followed by an intramolecular aldol reaction and dehydration. Benzyne derived from 2-(trimethylsilyl)phenyl triflate reacted with benzoylacetones in refluxing acetonitrile to give 4-aryl-2-naphthols and 3-aryl-1-naphthols.

  通过碳-碳键插入，随后的分子内醛醇缩合反应和脱水，开发了从芳烃和芳酰基丙酮制备4-芳基-2-萘的有效途径。由2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯衍生的苯炔与苯甲酰基丙酮在回流的乙腈中反应，得到4-芳基-2-萘和3-芳基-1-萘。
• Ruthenium-catalyzed coupling of α-carbonyl phosphoniums with sulfoxonium ylides <i>via</i> C–H activation/Wittig reaction sequences
  作者：Tian Chen、Zhiqiang Ding、Yuqiu Guan、Ruike Zhang、Jinzhong Yao、Zhangpei Chen

  DOI：10.1039/d1cc00433f

  日期：——

  A Ru(II)-catalyzed coupling of various α-carbonyl phosphoniums with sulfoxonium ylides has been realized for the facile synthesis of 1-naphthols in good to excellent yields. This oxidant-free transformation proceeds through Ru-catalyzed C–H activation of phosphoniums, Ru-carbene insertion, and intramolecular Wittig reaction processes.

  已经实现了Ru（II）催化的各种α-羰基with与亚砜基sulf的偶联，以易于以良好至极佳的产率合成1-萘酚。这种无氧化剂的转化过程是通过Ru催化的C的C–H活化，Ru卡宾的插入以及分子内Wittig反应过程进行的。
• Studies in SRN1 series. 19. A general SRN1-based method for total synthesis of unsymmetrically hydroxylated 2,2'-binaphthalenes
  作者：Rene Beugelmans、Michele Bois-Choussy、Qian Tang

  DOI：10.1021/jo00226a030

  日期：1987.8
• BEUGELMANS, RENE;BOIS-CHOUSSY, MICHELE;TANG, QIAN, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 17, 3880-3883
  作者：BEUGELMANS, RENE、BOIS-CHOUSSY, MICHELE、TANG, QIAN

  DOI：——

  日期：——