α-Cyan-3-trifluormethyl-stilben | 19051-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α-Cyan-3-trifluormethyl-stilben
• 英文别名: 3-Phenyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 19051-33-3
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃N
• 分子量: 273.257
• InChiKey: HQRYAPLFQCBKNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 间三氟甲基苯乙腈 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 α-Cyan-3-trifluormethyl-stilben
  参考文献：
  名称：

  将醇盐离子加成到烯烃上。人力资源量表

  摘要：

  通过使用 α-氰基芪作为路易斯酸，在乙醇和甲醇二甲亚砜（含有适当的 0.01 M 醇钠）和甲醇钠 - 甲醇系统中建立了路易斯酸度标度。指定为 的该比例描述了溶剂将醇盐离子添加到烯烃的能力。值范围从甲醇中的 11.73 到乙醇中 93.27 摩尔 % 二甲亚砜中的 21.74。用于建立刻度的酸性最强指示剂是 α-氰基-2,4-二硝基二苯乙烯，在二甲亚砜甲醇中的 pKA 为 12.73。酸性最低的是 α-氰基-3-三氟-甲基芪，在二甲基亚砜-乙醇中的 pKA 为 21.98。随着二甲基亚砜浓度升高，将醇盐离子添加到氰基芪中的能力主要归因于其对醇盐离子活性的影响。函数 H− 和 ，与它们在酸系统中的类似物（H0 和 Hr）不同，不会因为羟基溶剂组分的浓度而产生很大差异。

  DOI：

  10.1139/v67-351

文献信息

• Switchable Cobalt-Catalyzed α-Olefination and α-Alkylation of Nitriles with Primary Alcohols
  作者：Keshav Paudel、Shi Xu、Keying Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01553

  日期：2021.7.2

  The first switchable α-olefination and α-alkylation of nitriles with primary alcohols catalyzed by a well-defined base transition-metal Co complex was presented. A broad variety of nitriles and primary alcohols are selectively and efficiently converted to the corresponding products by this method. It is noteworthy that the transformation is environmentally benign and atom efficient with H2 and H2O

  首次提出了在明确的碱性过渡金属 Co 配合物催化下，腈与伯醇的可切换 α-烯化和 α-烷基化。通过这种方法，多种腈和伯醇被选择性地、高效地转化为相应的产物。值得注意的是，该转化对环境无害且原子效率高，H 2和 H 2 O 是唯一的副产物。
• Addition of alkoxide ions to alkenes. The <i>H</i>_R– scale
  作者：D. J. Kroeger、Ross Stewart

  DOI：10.1139/v67-351

  日期：1967.10.1

  By using α-cyanostilbenes as Lewis acids, Lewis acidity scales have been established in ethanolic and methanolic dimethyl sulfoxide containing the appropriate 0.01 M sodium alkoxide and in the system sodium methoxide – methanol. This scale, designated , describes the ability of the solvent to add an alkoxide ion to an alkene. The values range from 11.73 in methanol to 21.74 in 93.27 mole % dimethyl

  通过使用 α-氰基芪作为路易斯酸，在乙醇和甲醇二甲亚砜（含有适当的 0.01 M 醇钠）和甲醇钠 - 甲醇系统中建立了路易斯酸度标度。指定为 的该比例描述了溶剂将醇盐离子添加到烯烃的能力。值范围从甲醇中的 11.73 到乙醇中 93.27 摩尔 % 二甲亚砜中的 21.74。用于建立刻度的酸性最强指示剂是 α-氰基-2,4-二硝基二苯乙烯，在二甲亚砜甲醇中的 pKA 为 12.73。酸性最低的是 α-氰基-3-三氟-甲基芪，在二甲基亚砜-乙醇中的 pKA 为 21.98。随着二甲基亚砜浓度升高，将醇盐离子添加到氰基芪中的能力主要归因于其对醇盐离子活性的影响。函数 H− 和 ，与它们在酸系统中的类似物（H0 和 Hr）不同，不会因为羟基溶剂组分的浓度而产生很大差异。