(1S,2R,3S,5R)-2-naphthalen-1-yl-3-nitrobicyclo[3.3.1]nonan-9-one | 1201183-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,2R,3S,5R)-2-naphthalen-1-yl-3-nitrobicyclo[3.3.1]nonan-9-one
• CAS: 1201183-41-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: GNDOGDVWHSJAQV-QCSYZSNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(naphthalen-1-yl)-2-nitroallyl acetate 、 环己酮 在 (S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(pyrrolidin-2-ylmethyl)thiourea 、 大茴香酸 作用下， 反应 48.17h， 以74%的产率得到(1S,2R,3S,5R)-2-naphthalen-1-yl-3-nitrobicyclo[3.3.1]nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称串联反应的双环骨架的建设。

  摘要：

  环酮在催化吡咯烷-硫脲的存在下与（E）-2-硝基烯丙基乙酸酯反应，在一次反应中可提供具有四个或五个立体中心的双环骨架，中等至高收率的ee高达98％  。发现烯胺和布朗斯台德酸的协同作用对于该级联反应的高反应性和对映选择性是至关重要的，这在理论计算和实验数据上都得到了证明。

  DOI：

  10.1002/chem.200900696