2,5-dimethylpyrano[2,3,4-ij]isoquinolin-8-yl acetate | 1202042-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethylpyrano[2,3,4-ij]isoquinolin-8-yl acetate
• 英文别名: Acetylcassiarin A；(3,7-dimethyl-2-oxa-6-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(13),3,5,7,9,11-hexaen-11-yl) acetate
• CAS: 1202042-95-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: MUQIDCVJTJAKDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethylpyrano[2,3,4-ij]isoquinolin-8-ol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以87%的产率得到2,5-dimethylpyrano[2,3,4-ij]isoquinolin-8-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  决明子A作为潜在抗疟疾药物具有血管舒张活性的合成及其构效关系

  摘要：

  从决明子（Lesiaminosae）的叶子中分离出的三环生物碱Cassiarin A 1对恶性疟原虫和体内的伯氏疟原虫具有强大的抗疟疾活性，这可能是新型抗疟疾的有价值的线索。在导致严重疟疾发病机理的过程中，被寄生的红细胞（pRBC）与主动脉内皮的相互作用尤为重要。一氧化氮（NO）减少了pRBC粘附于血管内皮的受体/粘附分子的内皮表达，并降低了pRBC对血管内皮的细胞粘附。决明A 1表现出对大鼠主动脉环的血管舒张活性，这可能与一氧化氮的产生有关。一系列的羟基和氮取代的衍生物和的脱衍生物的1已被合成为具有针对有效的抗疟药恶性疟原虫具有血管舒张活性，这可以减少的pRBC的细胞粘连至血管内皮。决明子A 1在体外表现出有效的抗疟疾活性和高选择性指数，表明没有任何取代基的羟基和氮原子的存在对于显示抗疟疾活性可能很重要。相对于决明子A，甲氧基衍生物显示出更强的血管舒张活性，尽管它并未显示出对恶性疟原虫抑

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.013