3,20-dioxo-28-(O'-methyl-β-alanino)carbonyl-29-norlupane | 1178859-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,20-dioxo-28-(O'-methyl-β-alanino)carbonyl-29-norlupane
• CAS: 1178859-65-8
• 化学式: C₃₃H₅₁NO₅
• 分子量: 541.772
• InChiKey: VSGFENLXLAMAOY-HYJPRLOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  89.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-1-Isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-9-oxo-icosahydro-cyclopenta[a]chrysene-3a-carbonyl)-amino]-propionic acid methyl ester 在 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3,20-dioxo-28-(O'-methyl-β-alanino)carbonyl-29-norlupane
  参考文献：
  名称：

  Betulonic amides modified at cycle a by amino acids: Synthesis and inhibition of flu A virus reproduction

  摘要：

  The Beckman rearrangement of carboxy- and alkyloxycarbonylalkylamides of 3-hydroxyiminobetulonic acid led to derivatives of 3a-homo-4-aza-3-oxolup-20(29)-ene and 3,4-seco-2-cyanolupa-4(23),20(29)-diene. An X-ray analysis showed methyl 3-(N-acetoximino)lup-20(29)-enoate is the E-isomer. The compounds synthesized exhibited inhibiting activity toward the reproduction of flu A virus in cell culture.

  DOI：

  10.1134/s1068162009010154