diethyl (heptanamido(naphthalen-1-yl)methyl)phosphonate | 1309942-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl (heptanamido(naphthalen-1-yl)methyl)phosphonate
• CAS: 1309942-68-4
• 化学式: C₂₂H₃₂NO₄P
• 分子量: 405.474
• InChiKey: JTOWRMXWJSVNCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (heptanamido(naphthalen-1-yl)methyl)phosphonate 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以38%的产率得到(heptanamido(naphthalen-1-yl)methyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  紫色酸性磷酸酶有效抑制剂的合成，建模和动力学分析

  摘要：

  紫色酸性磷酸酶（PAP）是双核金属水解酶，已从各种哺乳动物，植物，真菌和细菌中分离出来。在哺乳动物中，PAP活性与骨吸收有关，并可能导致骨代谢紊乱，例如骨质疏松。因此，人PAP是开发抗骨质疏松药物的有吸引力的靶标。基于先前的先导化合物和合理的药物设计，合成了α-氨基萘基甲基膦酸的酰基衍生物并作为PAP抑制剂进行了测试。动力学分析表明它们是良好的PAP抑制剂，其效力随着酰基链长度的增加而提高。当酰基链中的碳原子数在12和14之间时，可以达到最大效价。最有效的红芸豆PAP抑制剂是带有K ic的十二烷基衍生物 = 5μM，而最有效的猪PAP抑制剂是十四烷基衍生物，K ic  = 8μM，这是迄今报道的哺乳动物PAP的最有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.024
• 作为产物：
  描述：

  庚酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 diethyl (heptanamido(naphthalen-1-yl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  紫色酸性磷酸酶有效抑制剂的合成，建模和动力学分析

  摘要：

  紫色酸性磷酸酶（PAP）是双核金属水解酶，已从各种哺乳动物，植物，真菌和细菌中分离出来。在哺乳动物中，PAP活性与骨吸收有关，并可能导致骨代谢紊乱，例如骨质疏松。因此，人PAP是开发抗骨质疏松药物的有吸引力的靶标。基于先前的先导化合物和合理的药物设计，合成了α-氨基萘基甲基膦酸的酰基衍生物并作为PAP抑制剂进行了测试。动力学分析表明它们是良好的PAP抑制剂，其效力随着酰基链长度的增加而提高。当酰基链中的碳原子数在12和14之间时，可以达到最大效价。最有效的红芸豆PAP抑制剂是带有K ic的十二烷基衍生物 = 5μM，而最有效的猪PAP抑制剂是十四烷基衍生物，K ic  = 8μM，这是迄今报道的哺乳动物PAP的最有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.024