3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose | 81686-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose
• CAS: 81686-55-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: YQMUESZHNMLFHC-KBUPBQIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexodialdo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  新型结构中含有吡唑环的伪C-核苷的合成

  摘要：

  描述了合成新的4-（呋喃并-4- C-基）-1 H-吡唑和3-（呋喃并-4-4- C-基）-1H-吡唑衍生物的合成方法，包括其吡唑-5-羧酸酯衍生物，这是吡唑呋喃类似物。相关的5-乙酰氧基-1-乙酰基-1 H-吡唑，5-乙酰氧基-1 H-吡唑-1-羧酸和4,5-二氢-1-苯基-1 H-吡唑-5-酮衍生物的制备是也有报道。吡唑环的形成是通过烯酮和1,3-二酮与N-亲核试剂的反应或通过重氮酮的闭环来完成的。

  DOI：

  10.1081/car-200044574
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dideoxy-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.33h， 以4.3 g的产率得到3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  具有二氟膦（硫代）基连接的修饰二核苷酸类似物的第二代合成

  摘要：

  报道了 6'-碘核苷19的有效合成。在碱性条件下， 19和二氟-H-硫代膦酸9之间的偶联反应顺利地产生了预期的双呋喃糖基衍生物20 ，该衍生物具有氟化的硫代膦酰基键，其经过功能修饰以允许插入第二个核碱基。将16转化为13的第二个核碱基的引入突出了在经典 Vorbrüggen 条件下迄今为止未报道的竞争性反式-N-糖基化过程的参与。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200303

文献信息

• Synthesis of 4-deoxy-d-erythro-pentose (“4-deoxy-d-ribose”)
  作者：Takamasa Kinoshita、Nobuo Nakamura、Toshio Miwa

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)88072-6

  日期：1982.4