N-cyclohexyl-N-nitroso-hydroxylamin; ammonium salt | 22990-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-cyclohexyl-N-nitroso-hydroxylamin; ammonium salt
• 英文别名: N-Cyclohexyl-N-nitroso-hydroxylamin; Ammonium-Salz；azane;N-cyclohexyl-N-hydroxynitrous amide
• CAS: 22990-96-1
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₂*H₃N
• 分子量: 161.204
• InChiKey: RRHNSDDDEJIBBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮肟 在 盐酸 、 亚硝酸丁酯 、 氨 、 methyl orange 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 N-cyclohexyl-N-nitroso-hydroxylamin; ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  N-取代的N-亚硝基羟胺的合成作为蘑菇酪氨酸酶的抑制剂。

  摘要：

  合成了包括六个新化合物在内的一系列N-取代的N-亚硝基羟胺，并研究了其对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用。使相应的羟胺与亚硝酸正丁酯反应，得到取代的亚硝基羟胺的铵盐。N-取代的羟胺是由伯胺经恶唑烷或由羰基化合物经肟制得的。测试的大多数亚硝基羟胺均抑制蘑菇酪氨酸酶。其中，N-环戊基-N-亚硝基羟胺显示出最有效的活性（IC（50）= 0.6 microM），与最强抑制剂之一托酚酮的活性一样强。随着亚硝基或羟基部分的去除，酶抑制活性完全降低。N-亚硝基基团和N-羟基基团均被认为对活性至关重要，可能是通过在酶的活性位点与铜离子相互作用。Lineweaver-Burk图显示铜铁是竞争性抑制剂，但N-环戊基-N-亚硝基羟胺不是。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00003-7

文献信息

• JPS57172914A
  申请人：——

  公开号：JPS57172914A

  公开（公告）日：1982-10-25
• Synthesis of N-substituted N-nitrosohydroxylamines as inhibitors of Mushroom Tyrosinase
  作者：M Shiino

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00003-7

  日期：2001.5

  A series of N-substituted N-nitrosohydroxylamines including six new compounds were synthesized and examined for inhibition of mushroom tyrosinase. Corresponding hydroxylamines were reacted with n-butyl nitrite to give substituted nitrosohydroxylamines as their ammonium salt. The N-substituted hydroxylamines were prepared from the primary amines via the oxaziridine, or from the carbonyl compounds via

  合成了包括六个新化合物在内的一系列N-取代的N-亚硝基羟胺，并研究了其对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用。使相应的羟胺与亚硝酸正丁酯反应，得到取代的亚硝基羟胺的铵盐。N-取代的羟胺是由伯胺经恶唑烷或由羰基化合物经肟制得的。测试的大多数亚硝基羟胺均抑制蘑菇酪氨酸酶。其中，N-环戊基-N-亚硝基羟胺显示出最有效的活性（IC（50）= 0.6 microM），与最强抑制剂之一托酚酮的活性一样强。随着亚硝基或羟基部分的去除，酶抑制活性完全降低。N-亚硝基基团和N-羟基基团均被认为对活性至关重要，可能是通过在酶的活性位点与铜离子相互作用。Lineweaver-Burk图显示铜铁是竞争性抑制剂，但N-环戊基-N-亚硝基羟胺不是。