(2,6-dichloro-3,5-dimethoxyphenyl)boronic acid | 851756-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2,6-dichloro-3,5-dimethoxyphenyl)boronic acid
• CAS: 851756-62-2
• 化学式: C₈H₉BCl₂O₄
• 分子量: 250.874
• InChiKey: CHDSBUHEONRBSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-dichloro-3,5-dimethoxyphenyl)boronic acid 、 6-bromo-4-(3-nitrophenoxy)thieno[3,2-d]pyrimidine 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 C₂₀H₁₃Cl₂N₃O₅S
  参考文献：
  名称：

  发现具有B细胞抑制活性并带有4,6-取代的噻吩并[3,2- d ]嘧啶骨架的新型BTK抑制剂†

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列4,6-取代的噻吩并[3,2- d ]嘧啶衍生物，作为布鲁顿的酪氨酸激酶（BTK）抑制剂，并对其酶促抑制和免疫抑制活性进行了评估。这些衍生物在体外对BTK表现出不同的抑制作用。化合物8是新型有效的BTK抑制剂，其IC 50值为29.9 nM，通过抑制B细胞的增殖发挥出色的免疫抑制活性（IC 50 = 284 nM），并在60℃时显示出低细胞毒性（CC 50 = 53 632 nM）。鼠脾细胞。此外，化合物8在T细胞之间显示出相当高的选择性（IC 50> 10μM）和B细胞。此外，对超过20种激酶的酶促测定证实，化合物8比参考化合物Olmutinib更具选择性。总之，结果表明化合物8是潜在的BTK抑制剂，可用于进一步评估和修饰噻吩并[3,2- d ]嘧啶骨架的C-4和C-6位置，这可以认为是一种新的策略。 BTK抑制剂的开发。

  DOI：

  10.1039/c7ra04261b