2',4',5',7′,4,7-hexachloro-dipivaloyl-6-carboxyfluorescein N-hydroxysuccinimidyl ester | 1166837-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2',4',5',7′,4,7-hexachloro-dipivaloyl-6-carboxyfluorescein N-hydroxysuccinimidyl ester
• CAS: 1166837-72-4
• 化学式: C₃₅H₂₅Cl₆NO₁₁
• 分子量: 848.302
• InChiKey: HHRUKNOBFSPVHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  151.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4',5',7′,4,7-hexachloro-dipivaloyl-6-carboxyfluorescein N-hydroxysuccinimidyl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2′,4′,5′,7′,4,7-hexachloro-6-(3-carboxypropylaminocarbonyl)fluorescein
  参考文献：
  名称：

  八种新型氯化荧光蛋白标记探针的合成、光谱特性和生物学应用

  摘要：

  通过氯化间苯二酚与 3, 6-dichloro-4-carboxyphthalic anhydride 在甲磺酸存在下的反应，分 7 个步骤制备了八种带有接头和反应基团的新型氯化荧光蛋白标记探针。目标化合物和中间体的结构通过IR、MS、1H NMR和元素分析。研究了氯化荧光素的光谱特性。这些荧光探针在 508-536 nm 处显示吸收峰，在 524-550 nm 处显示出荧光峰。发现它们在长波长处具有吸收和发射最大值以及高荧光量子产率。随着氯的增加，氯化荧光素的发射光谱向长波长移动。这些探针用于细胞的荧光成像，以研究它们是否可以与细胞结合。活细胞的荧光成像显示它们位于细胞核中。然而，它们位于化学固定细胞的细胞质中。这些探针将是制备稳定荧光偶联物的有用试剂。

  DOI：

  10.1007/s10895-014-1351-x
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯间苯二酚 在 吡啶 、 盐酸 、 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2',4',5',7′,4,7-hexachloro-dipivaloyl-6-carboxyfluorescein N-hydroxysuccinimidyl ester
  参考文献：
  名称：

  八种新型氯化荧光蛋白标记探针的合成、光谱特性和生物学应用

  摘要：

  通过氯化间苯二酚与 3, 6-dichloro-4-carboxyphthalic anhydride 在甲磺酸存在下的反应，分 7 个步骤制备了八种带有接头和反应基团的新型氯化荧光蛋白标记探针。目标化合物和中间体的结构通过IR、MS、1H NMR和元素分析。研究了氯化荧光素的光谱特性。这些荧光探针在 508-536 nm 处显示吸收峰，在 524-550 nm 处显示出荧光峰。发现它们在长波长处具有吸收和发射最大值以及高荧光量子产率。随着氯的增加，氯化荧光素的发射光谱向长波长移动。这些探针用于细胞的荧光成像，以研究它们是否可以与细胞结合。活细胞的荧光成像显示它们位于细胞核中。然而，它们位于化学固定细胞的细胞质中。这些探针将是制备稳定荧光偶联物的有用试剂。

  DOI：

  10.1007/s10895-014-1351-x

文献信息

• Synthesis and biological applications of two novel fluorescent proteins-labeling probes
  作者：Xiang-long Wu、Min Tian、Huai-zhen He、Wei Sun、Jian-li Li、Zhen Shi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.049

  日期：2009.6

  Two novel chlorinated fluoresceins 2′,4′,5′,7′-tetrachloro-6-(5-carboxypentyl)-4,7-dichloro fluorescein succinimidyl ester (1G) and 2′,4′,5′,7′-tetrachloro-6-(3-carboxypropyl)-4,7-dichlorofluorescein succinimidyl ester (2G) were synthesized as fluorescent probes for labeling proteins. Structures of target compounds and intermediates were determined via IR, MS, 1H NMR and element analysis. The investigation

  两种新型氯化荧光素2'，4'，5'，7'-四氯-6-（5-羧基戊基）-4,7-二氯荧光素琥珀酰亚胺酯（1G）和2'，4'，5'，7'-合成了四氯-6-（3-羧丙基）-4,7-二氯荧光素琥珀酰亚胺酯（2G）作为标记蛋白质的荧光探针。通过IR，MS，1 H NMR和元素分析确定目标化合物和中间体的结构。免疫荧光组织化学研究表明，它们具有较强的荧光性，较高的光稳定性和良好的生物相容性。