(1S,4S,5S)-5-acetyl-7-<3β-<(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy>-14β-hydroxyandrost-4-en-17β-yl>-3-oxo-2-oxabicyclo<2.2.2>oct-7-ene | 137676-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1S,4S,5S)-5-acetyl-7-<3β-<(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy>-14β-hydroxyandrost-4-en-17β-yl>-3-oxo-2-oxabicyclo<2.2.2>oct-7-ene
• 英文别名: (1S,4S,5S)-5-acetyl-7-{3β-[(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-14β-hydroxyandrost-4-en-17β-yl}-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-7-ene；(1S,4S,8S)-8-acetyl-6-[(3S,8R,9S,10R,13R,14S,17R)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-1,2,3,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-en-3-one
• CAS: 137676-71-2；137766-11-1
• 化学式: C₃₄H₄₈O₉
• 分子量: 600.75
• InChiKey: UAWHVCZSIRFMRG-IOTSMZLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 3-巯基丙酸乙酯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以54%的产率得到(1R,4R,5R)-5-acetyl-7-<3β-<(6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy>-14β-hydroxyandrost-4-en-17β-yl>-3-oxo-2-oxabicyclo<2.2.2>oct-7-ene
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cardiac Ingredients of Plants. VII. Chemical Transformation of Proscillaridin by Means of the Diels-Alder Reaction and Biological Activities of Its Derivatives.

  摘要：

  研究了一种强心苷--前胡素（1）与一些二烯烃的 Diels-Alder 反应。1 与甲基乙烯基酮和丙烯酸甲酯等烯类发生反应，生成 3-氧代-2-氧杂双环[2.2.2]辛-7-烯（2-5）和对位取代的苯衍生物（6 和 7），而 1 与炔类（3-丁炔-2-酮、丙炔酸甲酯）发生反应，生成对位或元取代的苯衍生物（6-9）。通过使用分离的豚鼠乳头肌制备物和来自狗肾脏的 Na+、K+-腺苷三磷酸酶（ATPase）制备物，对所得衍生物的生物活性进行了评估。在前胡素衍生物中，化合物 4 和 7 能中度抑制 Na+、K+-ATPase 的活性。此外，7 对豚鼠乳头肌制备物的正性肌力作用从最大值的 5%增至 95%的浓度范围比 1 更广，即在更大的浓度范围内保持浓度依赖性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1962