1-(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-3,3-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)propan-1-one | 25369-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-3,3-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 25369-54-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: JNOHFCNBTVPFHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-3,3-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)propan-1-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4’,7-二甲氧基-异磺酮
  参考文献：
  名称：

  Antus,S. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 107 - 117

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2'-hydroxy-4,4'-dimethoxychalcone 在 盐酸 、 thallium(III) nitrate 、 sodium sulfite 作用下， 生成 1-(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-3,3-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  甲醇中的硝酸al（III）将3'-和5'-位无取代基的2'-羟基查耳酮氧化重排

  摘要：

  al在3'和5'位置没有取代基的2'-羟基查耳酮的氧化（III）已经详细研究了甲醇中的硝酸盐（TTN），并获得了以下结果。（1）由于6'-甲氧基氧原子的参与，2'-羟基-4,6'-二甲氧基查耳酮（1b和2b）相对于它们的甲基醚具有增加的反应性；但是2'-羟基-4,4'-二甲氧基查耳酮3b的反应性降低。（2）反应受到A和B环上取代基的极大影响，并形成相应的1,2-二芳基-3,3-二甲氧基丙烷-1-酮（乙缩醛）和/或2-（α-甲氧基苄基）香豆烷酮（香豆酮）：通过在4-和/或2-位上的甲氧基极大地促进了氧化重排，从而得到了作为主要产物的乙缩醛。（3）仅当2′-羟基查耳酮在6′-位具有甲氧基且具有较弱的供电子性的B环时，才观察到香豆素的形成。（4）在2'在4'-位没有取代基的反应中形成的香豆烷酮的比率低于在2'-羟基和相邻的羰基之间迅速形成环状TTN配合物的1的比率。仅2'-羟基-6'-甲氧基查耳

  DOI：

  10.1039/p19960001987

文献信息

• Oxidative rearrangement of 2′-hydroxychalcones having no substituent at the 3′- and 5′-positions with thallium(<scp>III</scp>) nitrate in methanol
  作者：Tokunaru Horie、Yasuhiko Kawamura、Chikako Sakai、Ayako Akita、Masahiro Sasagawa、Toshihide Yamada

  DOI：10.1039/p19960001987

  日期：——

  Oxidation of 2′-hydroxychalcones with no substituents at the 3′-and 5′-positions with thallium(III) nitrate (TTN) in methanol has been studied in detail and the following results obtained. (1) 2′-Hydroxy-4,6′-dimethoxychalcones (1b and 2b) have increased reactivity over their methyl ethers as a result of participation of the 6′-methoxy oxygen atom; the reactivity of 2′-hydroxy-4,4′-dimethoxychalcone

  al在3'和5'位置没有取代基的2'-羟基查耳酮的氧化（III）已经详细研究了甲醇中的硝酸盐（TTN），并获得了以下结果。（1）由于6'-甲氧基氧原子的参与，2'-羟基-4,6'-二甲氧基查耳酮（1b和2b）相对于它们的甲基醚具有增加的反应性；但是2'-羟基-4,4'-二甲氧基查耳酮3b的反应性降低。（2）反应受到A和B环上取代基的极大影响，并形成相应的1,2-二芳基-3,3-二甲氧基丙烷-1-酮（乙缩醛）和/或2-（α-甲氧基苄基）香豆烷酮（香豆酮）：通过在4-和/或2-位上的甲氧基极大地促进了氧化重排，从而得到了作为主要产物的乙缩醛。（3）仅当2′-羟基查耳酮在6′-位具有甲氧基且具有较弱的供电子性的B环时，才观察到香豆素的形成。（4）在2'在4'-位没有取代基的反应中形成的香豆烷酮的比率低于在2'-羟基和相邻的羰基之间迅速形成环状TTN配合物的1的比率。仅2'-羟基-6'-甲氧基查耳
• Antus,S. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 107 - 117
  作者：Antus,S. et al.

  DOI：——

  日期：——