Phenylmethyl (2S)-2-[[[(1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]amino]carbonyl]-1-pyrrolidinecarboxylate | 910541-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Phenylmethyl (2S)-2-[[[(1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]amino]carbonyl]-1-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[(1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 910541-11-6
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₄
• 分子量: 444.53
• InChiKey: KEDXSWKPXMGGJV-CCDWMCETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenylmethyl (2S)-2-[[[(1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]amino]carbonyl]-1-pyrrolidinecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 生成 (2S,1'S,2'R)-pyrrolidine-2-carboxylic acid (2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  用于高度对映选择性直接羟醛反应的新型有机小分子

  摘要：

  设计并制备了含有 l-脯氨酸酰胺部分和末端羟基的新型有机分子，用于催化醛在纯丙酮中的直接不对称羟醛反应。由 l-脯氨酸和 (1S,2S)-二苯基-2-氨基乙醇制备的催化剂 3d 对芳香醛的对映选择性高达 93% ee，对脂肪醛的对映选择性高达 >99%。过渡结构的理论研究证明了催化剂中末端羟基在立体识别中的重要作用。我们的研究结果表明，在设计用于直接不对称醛醇反应和相关转化的新型有机催化剂方面采用了一种新策略，因为在设计中可能会采用大量含有多氢键供体（例如肽）的手性资源。

  DOI：

  10.1021/ja034528q
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Phenylmethyl (2S)-2-[[[(1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]amino]carbonyl]-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective conjugate addition of ketones to β-nitrostyrenes catalyzed by 1,2-amino alcohol-derived prolinamides

  摘要：

  Various L-prolinamides 14, prepared from L-proline and chiral beta-amino alcohols, are active bifunctional catalysts for the direct nitro-Michael addition of ketones to beta-nitrostyrenes. In particular, catalyst 14e prepared from L-proline and (1S,2R)-cis-1amino-2-indanol exhibits the highest catalytic performance working in polar aprotic solvents such as NMP. High syn-diastereoselectivities (up to 94% de) and good enantioselectivities (up to 80% ee) were obtained at rt. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.07.023